Адипи́новая кислота́ ( гександио́вая кислота ) ${\displaystyle {\ce {HOOC(CH2)4COOH}}}$ — двухосновная предельная карбоновая кислота . Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот .

Образует соли, большинство из которых растворимо в воде.

Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинаты .

При взаимодействии с NH ₃ и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды . С диаминами образует полиамиды , с NH ₃ в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил .

Получение

Промышленное получение

В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана . На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142—145 °C и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола :

${\displaystyle {\ce {2C6H12->[{\ce {3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2}}][{\ce {-H_{2}O}}]C6H11OH\ +C6H10O,}}}$

которая разделяется ректификацией .

Циклогексанон используют для производства капролактама .

Циклогексанол окисляют 40—60 %-ной ${\displaystyle {\ce {HNO3}}}$ при 55 °C ( катализатор — метаванадат аммония ${\displaystyle {\ce {NH4VO3}}}$ ); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет ~95 %:

${\displaystyle {\ce {C6H11OH\ +2O2->[{\ce {HNO3,\ kat:\ NH4VO3}}][{\ce {-H_{2}O}}]HOOC(CH2)4COOH}}}$ .

Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.

Лабораторные методики синтеза

Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI) , дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:

${\displaystyle {\ce {3C6H11OH + 8 CrO3 + 12 H2SO4 ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,}}}$

${\displaystyle {\ce {3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O}}}$ .

Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.

Другие возможные способы получения

Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами:

• Окислением циклогексана 50—70 %-ной ${\displaystyle {\ce {HNO3}}}$ при 100—200 °C и давлении 0,2—1,96 МПа или тетраоксидом азота ${\displaystyle {\ce {N2O4}}}$ при 50 °C:

${\displaystyle {\ce {C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ {\ce {HNO3/N2O4}}] COOH(CH2)4COOH + H2O}}}$ .

• Окислением циклогексанона озоном или HNO ₃ :

${\displaystyle {\ce {C6H10O ->[{\ce {O3/HNO3}}] COOH(CH2)4COOH}}}$ .

• Из тетрагидрофурана по схеме:

• Карбонилированием тетрагидрофурана в ангидрид адипиновой кислоты, из которого взаимодействием с водой получают кислоту, в качестве катализатора используется тетракарбонил никеля :

${\displaystyle {\ce {(CH2)4O\ +2CO\ +H2O->[t,\ p,\ {\ce {Ni(CO)4}}]COOH(CH2)4COOH}}}$ .

Применение

Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида (~90 % всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов

Используется в качестве пищевой добавки E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков).

Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи .

Мировое производство

Мировое производство адипиновой кислоты — свыше 2,6 млн т/год (по состоянию на 2012 год) .

См. также

• Кислоты
• Пищевые добавки

Примечания

Литература

• Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 : А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.
• Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.

Ссылки

• // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.