Фосфонаты — сложные эфиры фосфоновых кислот общей формулы RP(O)(OR ¹ ) _n (OH) _2-n . В зависимости от числа гидроксильных групп фосфонаты делятся на первичные (n = 1, кислые фосфонаты), и вторичные (п = 2, полные фосфонаты).

Фосфонаты с низшими алкильными , алкенильными и арильными заместителями — бесцветные жидкости, фосфонаты с высокими молекулярными массами — масла или кристаллы. Связи при атоме фосфора имеют тетраэдрическую конфигурацию, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи P=O при 1200—1280 см ⁻¹ .

Химические свойства

Первичные фосфонаты являются умеренно сильными кислотами (например, для n-ClC ₆ H ₄ P(O)(OC ₄ H ₉ )OH pK _а = 1,7) и образуют соли с аминами, вторичные образуют аддукты с кислотами Льюиса (например, с галогенидами бора ).

Первичные фосфонаты при нагревании диспропорционируют с образованием полифосфатов, вторичные диалкилфосфонаты при нагревании выше 150 °С разлагаются с образованием первичных фосфонатов и алкенов :

RP(O)(CH ₂ CH ₂ R ¹ ) ₂ ${\displaystyle \to }$ RP(O)(OH)CH ₂ CH ₂ R ¹ + R ¹ CH=CH ₂

При взаимодействии с пятихлористым фосфором и первичные, и вторичные фосфонаты образуют хлорангидриды фосфоновых кислот:

RP(O)R ¹ ₂ + PCl ₅ ${\displaystyle \to }$ RP(O)R ¹ Cl + R ¹ Cl + POCl ₃

Синтез

Фосфонаты получают взаимодействием дихлорангидридов фосфоновых RP(O)Cl ₂ кислот со спиртами, фенолами или их алкоголятами, алкилированием триалкилфосфитов алкилхлоридами ( реакция Арбузова ) , алкилированием кислых фосфитов ( ) и др. методами.

Примечания

Это заготовка статьи по органической химии . Помогите Википедии, дополнив её.