Реакция Зандмейера — реакция замещения диазониевой группы анионом галогена ( хлорид и бромид ) или псевдогалогена ( цианид , тиоцианат , азид и т. п.) с образованием замещенных аренов . Катализатором и иногда источником группы на которую проводится обмен, служит соответствующая соль одновалентной меди . Реакция открыта в 1884 году и впервые опубликована в работе . Схемы реакций:

Пример синтеза ( из ) опубликован в работе .

Механизм и варианты реакции

В случае полициклических соединений с повышенной по сравнению с производными бензола электронной плотностью — нафталинов , фенантрена , бифенилов и т. п. — выходы арилгалогенидов в условиях реакции Зандмейера низки, в этом случае вместо катализа солями одновалентной меди используется термическое разложение двойных галогенидов арилдиазония и ртути Ar-N≡N ⁺ [HgHal ₃ ] ^- ( ).

Другим вариантом реакции Зандмейера является синтез фтораренов некаталитическим разложением тетрафторборатов арилдиазониевых солей Ar-N≡N ⁺ BF ₄ ^- ( ).

Литература

Дж. Дж. Ли . Именные реакции. Механизмы органических реакций — М. : Бином, 2006. — С. 142.

Примечания