Элла́говая кислота — дилактон гексагидроксидифеновой кислоты, относится к низкомолекулярным фенольным соединениям , принадлежит к фенолкарбоновым кислотам . В связанном виде является компонентом эллаготанинов — дубильных веществ гидролизуемой группы.

Распространение

Встречается более чем в 700 видах высших растений. Практически не встречается в отделах Хвойные и Папоротникообразные , в классе Однодольные . Присутствие в растениях может иметь таксономическое значение, к примеру, в семействе Розоцветные содержится только в растениях подсемейства Розовые .

Возможными растительными источниками получения могут быть растения рода ольха , берёза , грецкий орех , каштан , дуб .

Получение и биосинтез

Метиловый эфир галловой кислоты в растворе аммиака самоокисляется до гексагидроксидифеновой кислоты, которая в результате внутримолекулярной переэтерификации превращается в эллаговую кислоту .

В природе эллаговая кислота аналогичным образом синтезируется из танина _en . Эллаговая кислота также может образовываться вследствие аэробного окисления хебулиновой кислоты или гидролизе хебулаговой кислоты .

Образуется при заваривании чая Пуэр в результате пиролиза ( англ. ) наряду с Галловой кислотой .

Биологические свойства и применение

Эллаговая кислота имеет выраженную кардиопротекторную активность. Так, в дозе 0,5 и 1 мг/кг она превосходит по эффективности витамин Е в дозе 50 мг/кг .

Эллаговая кислота оказывает гипотензивный эффект, обладает антиоксидантной активностью (на человека), играет роль в механизме воспалительной реакции. Также обнаружена её противоопухолевая, антимутагенная, антиканцерогенная, ферментингибиторная и репаративная активность .

Как и другие фенольные соединения, эллаговая кислота является потенциальным токсином, способным препятствовать росту патогенных грибов и размножению вирусов в макроорганизме. Есть сведения об увеличении концентрации эллаговой кислоты при некоторых грибковых поражениях растений .

В индивидуальном состоянии характеризуется низкой растворимостью в обычных растворителях и даже в таких универсальных, как пиридин и диметилсульфоксид , что в некоторой мере мешает её применению в медицине, однако предложены способы получения её водорастворимых производных (образование солей со щелочами, аминокислотами и др.) .

На основе эллаговой кислоты и её производных разработаны косметические средства для наружного применения с отбеливающим и фотопротекторным действием .

Литература

• Хворост, О. П. / О. П. Хворост, В. В. Малый, А. Г. Сербин … [ и др. ] // Провизор : журн.. — 1998. — Вып. 22. — С. 36−37.
• Физер, Луис. Органическая химия. Углубленный курс = Advanced organic chemistry : [пер. с англ. ] : в 2 т. / Луис Физер, Мэри Физер. — М. : Химия, 1966. — Т. 2. — 15 000 экз.

Примечания