Метионин — алифатическая серосодержащая α- аминокислота , бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимые в воде, входит в число незаменимых аминокислот . Содержится во многих белках и пептидах ( метионин-энкефалин , метионин-окситоцин). Значительное количество метионина содержится в казеине .

Метионин также служит в организме донором метильных групп (в составе S-аденозил-метионина ) при биосинтезе холина , адреналина и др., а также источником серы при биосинтезе цистеина .

Свойства и синтез

Метионин по своим свойствам является типичной алифатической аминокислотой, метилсульфидный фрагмент при восстановлении красным фосфором в йодистоводородной кислоте деметилируется с образованием гомоцистеина ; в мягких условиях окисляется до метионинсульфоксида, под действием перекиси водорода, хлорной кислоты и других сильных окислителей — до соответствующего сульфона .

Первоначально в промышленности метионин выделяли из гидролизатов казеина, однако в настоящее время метионин получают синтетически. Промышленный синтез DL-метионина осуществляют исходя из акролеина. На первой стадии присоединением метилмеркаптана к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SH+H_{2}C{\text{=}}CH{\text{-}}CHO\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO}}}$

который далее используется в качестве карбонильного компонента синтеза Штреккера:

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CHO+HCN+NH_{3}\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})CN+H_{2}O\rightarrow CH_{3}SCH_{2}CH_{2}CH(NH_{2})COOH}}}$

Роль в питании

Метионин является незаменимой аминокислотой , то есть не синтезируется в организме человека. Содержится в следующих продуктах питания:

Метионин используется в качестве аминокислотной добавки к кормам в птицеводстве и скотоводстве.

У пожилых людей отмечена связь между ^{[ неопределённость ]} сниженным потреблением метионина и продолжительностью жизни. Предположительный механизм эффекта связан с избыточным синтезом ^{[ неопределённость ]} белков клетками стареющего организма, который замедляется при недостатке метионина ^{[ неопределённость ]} .

Метаболические заболевания

Распад метионина нарушается при следующих заболеваниях обмена веществ:

• Комбинированная малоновая и метилмалоновая ацидурия (KMAMMA)
• Пропионовая ацидемия

Метионин и его производные в фармакологии

Фармакологический препарат метионина оказывает некоторое липотропное действие , повышает синтез холина, лецитина и других фосфолипидов , в некоторой степени способствует снижению содержания холестерина в крови и улучшению соотношения фосфолипиды/холестерин, уменьшению отложения нейтрального жира в печени и улучшению функции печени, может оказывать умеренное антидепрессивное действие (по-видимому, за счёт влияния на биосинтез адреналина).

S-аденозил-метионин (Адеметионин, SAMe, гептрал, гептор) оказывает более сильное положительное действие на функцию печени и более выраженное антидепрессивное действие, чем метионин. В фармакологии используется как стимулятор регенерации печени, антифибротик, антихолестатик, антидепрессант. В эксперименте показана антифибротическая (противорубцовая) активность адеметионина.

Метил-метионин-сульфоний (в фармакологии известен как « метиосульфония хлорид »), иногда условно называемый «витамином U» (от лат. ulcus — язва ), обладает выраженным цитопротективным действием на слизистую желудка и двенадцатиперстной кишки , способствует заживлению язвенных и эрозивных поражений слизистой желудка и двенадцатиперстной кишки.

Метионин в радиологии

Метионин, меченый радиоактивным изотопом ${\displaystyle {\ce {^14}}}$ C, обладает свойством избирательно накапливаться в опухолевой ткани. Это позволяет использовать его в качестве радиофармпрепарата при онкологических исследованиях головного мозга .

Примечания