Иодбензол (фенилиодид) — галогенопроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C ₆ H ₅ l. Часто используется как промежуточный продукт в органическом синтезе. Представляет из себя летучую бесцветную жидкость, которая со временем желтеет.

Получение

Иодбензол есть в продаже, так что в лаборатории получать его нет необходимости. Но если нужно, получают иодбензол из анилина . Первой стадией амино-группа диазотируется хлороводородной кислотой и нитритом натрия . К получающемуся фенилдиазоний хлориду добавляют иодид калия , в результате чего азот выделяется в свободном виде. Получившийся иодбензол отделяют паровой дистилляцией.

Также можно получить иодбензол напрямую из бензола, прилив к нему смесь иода и азотной кислоты.

Реакции

Поскольку связь C-I слабее, чем у других галогенов с углеродом, у иодбензол гораздо выше реакционная способность, чем у бром- или хлорбензола . Иодбензол легко реагирует с магнием, образуя реактив Гриньяра , фенилмагний иодид. Фенилмагний иодид, также как и его бромидный аналог, выступает эквивалентом фенила при рассмотрении синтонов .

Также иодбензол может выступать в качестве субстрата в реакции Соногаширы , Хека и других металл-каталитических реакциях.

Применение

В лабораториях иногда в качестве твёрдого источника хлора используют комплекс иодбензола дихлорида, получаемого реакцией иодбензола с хлором.

См. также

• Хлорбензол
• Бромбензол

Примечания

Литература

• Гаттерман Л., Виланд Л. Практические работы по органической химии.