Реакция Генри (Анри) , нитроальдольная реакция ( англ. Henry reaction, nitroaldol reaction ) — реакция альдольного типа между альдегидом и нитрометаном .

Стадия нуклеофильного присоединения катализируется основаниями и, в случае наличия кислого протона в альфа-положении, может сопровождаться элиминированием воды. Основными продуктами реакции Анри являются бета-гидроксинитросоединения, побочными — нитроалкены (особенно в случае использования ароматических альдегидов).

Особенности

Особенности реакции Анри :

• Все стадии обратимы;
• Можно использовать любое основание достаточной силы: гидроксиды щелочных металлов , карбонаты , источники фторид-иона, основания на полимерной подложке и т. п.;
• Растворитель обычно не играет большой роли;
• Бета-гидроксинитросоединение обычно образуется в виде смеси двух диастереомеров ; варьируя условия реакции, можно добиться хорошей диастереоселективности.

Стереоселективность

Так как в реакции Анри образуется до двух новых стереоцентров, теоретически возможно образование до 4 стереоизомерных продуктов. Обычно образуется смесь диастереомеров, хотя применение хиральных лигандов позволяет увеличить выход одного (или нескольких) из них. Например, каталитическая система, состоящая из соли трифлата цинка, основания диизопропилэтиламина (DIPEA) и хирального лиганда (+)-N-метил эфедрина (NME), позволяет получить продукт энантиоселективной конденсации бензальдегида и нитрометана .

Более сложный пример диастереоселективной реакции Анри показан ниже.

Примечания