Interested Article - Тиамин

Тиамин
Изображение химической структуры
Химическое соединение
Брутто-формула C 12 H 17 N 4 OS⁺
CAS
PubChem
DrugBank
Состав
Классификация
АТХ
Другие названия
Аневрин, Витамин B1, тиамина бромид, тиамина гидрохлорид, тиамина хлорид, нефосфорилированный тиамин

Тиами́н ( витамин B 1 ; старое название — аневрин ) — органическое гетероциклическое соединение , водорастворимый витамин , отвечающий формуле C 12 H 17 N 4 O S . Бесцветное кристаллическое вещество , хорошо растворимое в воде, нерастворимое в спирте (есть и жирорастворимый аналог витамина B 1 (тиамина) — бенфотиамин ). Водные растворы тиамина в кислой среде выдерживают нагревание до высоких температур без снижения биологической активности. В нейтральной и особенно в щелочной среде витамин B 1 , наоборот, быстро разрушается при нагревании. На сегодняшний день известно четыре формы тиамина в организме человека: нефосфорилированный тиамин, тиаминмонофосфат, тиаминдифосфат (он же тиаминпирофосфат ) и тиаминтрифосфат. Тиаминдифосфат является самой распространенной формой тиамина.

Более известный как витамин B 1 , тиамин играет важную роль в процессах метаболизма углеводов, жиров и белков. Тело человека может хранить до 30 мг тиамина в тканях. Тиамин в основном сосредоточен в скелетных мышцах . Другие органы, в которых он найден, — это мозг , сердце , печень и почки . Вещество необходимо для нормального роста и развития и помогает поддерживать надлежащую работу сердца, нервной и пищеварительной систем . Тиамин, являясь водорастворимым соединением, не запасается в организме и не обладает отравляющими свойствами. Недостаток тиамина, возникающий при плохом питании и чрезмерном употреблении алкоголя , приводит к синдрому Вернике — Корсакова и авитаминозу. Эти расстройства характеризуются неисправностями в нервной системе , которые могут быть восстановлены при высоком уровне потребления тиамина и соответствующей диете.

История

Христиан Эйкман предположил существование паралитического яда в эндосперме риса и наличие полезных для организма веществ в рисовых отрубях, излечивающих болезнь бери-бери . За исследования, которые привели к открытию витаминов, Эйкман получил в 1929 году Нобелевскую премию в области медицины. В 1911 году Казимир Функ получил биологически активное вещество из рисовых отрубей, которое назвал витамином, так как его молекула содержала азот.

В чистом виде впервые выделен Б. Янсеном в 1926 году .

Физико-химические свойства

Тиамин хорошо растворим в воде. В кислых водных растворах весьма устойчив к нагреванию, в щелочных — быстро разрушается. [ источник не указан 2903 дня ]

Молекула содержит два соединённых метиленовой связью кольца: пиримидиновое и тиазоловое.

Метаболическая роль и обмен

Тиаминпирофосфат

В природе тиамин синтезируется растениями и многими микроорганизмами. Большинство животных и человек не могут синтезировать тиамин и получают его вместе с пищей. В тиамине нуждаются все животные за исключением жвачных, так как бактерии в их кишечнике синтезируют достаточное количество витамина.

Всасываясь из кишечника, тиамин фосфорилируется и превращается в тиаминпирофосфат.

Тиаминпирофосфат ( ТПФ , англ. TPP ) — активная форма тиамина — является коферментом пируватдекарбоксилазного и комплексов, а также транскетолазы . Первые два фермента участвуют в метаболизме углеводов, транскетолаза функционирует в пентозофосфатном пути , участвуя в переносе гликоальдегидного радикала между кето- и альдосахарами. ТПФ синтезируется ферментом , главным образом в печени и в ткани мозга. Реакция требует присутствия свободного тиамина, ионов Mg 2+ и АТФ . Также ТПФ выступает коферментом дегидрогеназы γ-оксиглутаровой кислоты и пируватдекарбоксилазы клеток дрожжей.

Другими производными тиамина являются:

  • Тиаминтрифосфат , обнаружен у бактерий, грибов, растений и животных , у E. coli играет роль сигнальной молекулы при ответе на аминокислотное голодание .
  • Аденозинтиаминдифосфат — накапливается у E. coli в результате углеродного голодания .
  • Аденозинтиаминтрифосфат — присутствует в небольших количествах в печени позвоночных, функция его неизвестна .

Гиповитаминоз

Системный недостаток тиамина является причиной развития ряда тяжёлых расстройств, ведущее место в которых занимают поражения нервной системы. Комплекс последствий недостаточности тиамина известен под названием болезни бери-бери и синдрома Корсакова-Вернике.

Как правило, развитие дефицита тиамина бывает связано с нарушениями в питании. Это может быть следствием недостаточного поступления тиамина с пищей либо происходить в результате избыточного употребления продуктов, содержащих значительные количества антитиаминовых факторов. Так, свежие рыба и морепродукты содержат значительные количества тиаминазы , разрушающей витамин; чай и кофе ингибируют всасывание тиамина.

При бери-бери наблюдаются слабость, потеря веса, атрофия мышц, невриты, нарушения умственной деятельности, расстройства со стороны пищеварительной и сердечно-сосудистой системы, развитие парезов и параличей.

Одной из форм бери-бери, встречающейся преимущественно в развитых странах, является Синдром Гайе — Вернике (иначе — синдром Вернике — Корсакова), развивающийся при алкоголизме .

Синдром Вернике — Корсакова является потенциально фатальным неврологическим расстройством, что наиболее часто встречается у алкоголиков. Алкоголь напрямую влияет на механизмы фосфорилирования/дефосфорилирования тиамина, что приводит к сильному уменьшению концентрации активной формы тиамина.

Энцефалопатия Вернике и Корсаковский психоз — два отдельных диагноза. Этот синдром вызывает повреждения головного мозга в третьем и четвёртом желудочке, таламусе и мамиллярных органах. Развитие болезни приводит к психозу и необратимому повреждению в областях мозга, связанных с памятью. Симптомы энцефалопатии Корсакова-Вернике включают:

  • путаницу и потерю умственной деятельности, что может прогрессировать до комы;
  • потерю мышечной координации (атаксию);
  • аномальные движения глаз, двоение в глазах;
  • неспособность сформировать новые воспоминания;
  • потерю памяти.

Лечение энцефалопатии Вернике включает внутривенное введение тиамина в течение 3—5 дней с последующим приемом высокой потенции B-витаминного комплекса, пока улучшение продолжается.

При нарушении обмена тиамина в первую очередь возникает расстройство окислительного декарбоксилирования α-кетокислот и частично блокируется метаболизм углеводов. У больных бери-бери происходит накопление недоокисленных продуктов обмена пирувата, которые оказывают токсическое действие на ЦНС и обусловливают развитие метаболического ацидоза. Вследствие развития энергодефицита снижается эффективность работы ионных градиентных насосов, в том числе клеток нервной и мышечной ткани. Нарушается синтез жирных кислот и трансформация углеводов в жиры. Усиление катаболизма белков ведёт к развитию мышечной атрофии, у детей — к задержке физического развития. Вследствие затруднения образования из пировиноградной кислоты ацетил КоА страдает процесс ацетилирования холина.

Экспериментальные исследования по депривации тиамина у мышей приводили к энергодефициту в печени, увеличению уровня лактата, уменьшению транскрипции генов, связанных с метаболизмом липидов и глюкозы .

Гипервитаминоз

Гипервитаминоз для тиамина встречается крайне редко. Парентеральное введение витамина B 1 в большой дозе может вызвать анафилактический шок вследствие способности тиамина вызывать неспецифическую дегрануляцию тучных клеток . Тиамин в фармакологических дозах (от 30 мг) в таблетках угнетает холинэстеразу и гистаминазу [ источник не указан 1933 дня ] , вызывая соответствующие синдромы. Также вызывает дефицит меди, витаминов B 2 и B 3 в крови [ источник не указан 1933 дня ] . Леводопа постепенно вызывает гипервитаминоз B 1 [ источник не указан 1933 дня ] (возможно, именно поэтому сначала идёт улучшение от леводопы, а потом — ранее необъяснимое ухудшение). При фотодерматозах и СКВ регистрируется всегда повышенный фон B 1 и дефицит B 6 , особенно после загара.

Распространение в пищевых продуктах

Основные количества тиамина человек получает с растительной пищей. Богаты тиамином такая растительная еда, как пшеничный хлеб из муки грубого помола, соя , фасоль , горох , шпинат . Меньше содержание тиамина в картофеле , моркови , капусте . Из животной пищи содержанием тиамина выделяются печень , почки , мозг , свинина , говядина , также он содержится в дрожжах . В молоке его содержится около 0,5 мг/кг. Витамин B 1 синтезируется некоторыми видами бактерий, составляющих микрофлору толстого кишечника.

Нормы потребления тиамина (витамина B1)

Пол Возраст Суточная норма тиамина (витамин B1) , мг/день
Младенцы до 6 месяцев 0,2
Младенцы 7 — 12 месяцев 0,3
Дети 1 — 3 года 0,5
Дети 4 — 8 лет 0,6
Дети 9 — 13 лет 0,9
Мужчины 14 лет и старше 1,2
Женщины 14-18 лет 1,0
Женщины 19 лет и старше 1,1

Примечания

  1. Б.Ф.Коровкин. Биологическая химия. — 1998.
  2. Makarchikov A. F., Lakaye B., Gulyai I. E., Czerniecki J., Coumans B., Wins P., Grisar T and Bettendorff L. (англ.) // Cell. Mol. Life Sci : journal. — 2003. — Vol. 60 . — P. 1477—1488 . — doi : .
  3. Lakaye B., Wirtzfeld B., Wins P., Grisar T and Bettendorff L. Thiamine triphosphate, a new signal required for optimal growth of Escherichia coli during amino acid starvation (англ.) // J. Biol. Chem. : journal. — 2004. — Vol. 279 . — P. 17142—17147 . — doi : . — .
  4. Bettendorff L., Wirtzfeld B., Makarchikov A. F., Mazzucchelli G., Frédérich M., Gigliobianco T., Gangolf M., De Pauw E., Angenot L and Wins P. Discovery of a natural thiamine adenine nucleotide (неопр.) // Nature Chem. Biol.. — 2007. — Т. 3 . — С. 211—212 . — doi : .
  5. Frédérich M., Delvaux D., Gigliobianco T., Gangolf M., Dive G., Mazzucchelli G., Elias B., De Pauw E., Angenot L., Wins P. and Bettendorff L. Thiaminylated adenine nucleotides — chemical synthesis, structural characterization and natural occurrence FEBS J. (англ.) : journal. — 2009. — Vol. 276 . — P. 3256—3268 . — doi : .
  6. Alain de J. Hernandez-Vazquez, Josue Andres Garcia-Sanchez, Elizabeth Moreno-Arriola, Ana Salvador-Adriano, Daniel Ortega-Cuellar. // Journal of Nutrigenetics and Nutrigenomics. — 2017-02-18. — Т. 9 , вып. 5—6 . — С. 287—299 . — ISSN . — doi : . 24 марта 2017 года.
  7. . Дата обращения: 12 декабря 2010. Архивировано из 24 ноября 2010 года.
  8. Дата обращения: 3 марта 2013. 26 марта 2013 года.

Литература

  • Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации : методические рекомендации : МР 2.3.1.2432-08 : [ 19 февраля 2016 ] / Утв. рук. Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека, Гл. гос. сан. врачом РФ Г. Г. Онищенко . — 2008. — 18 декабря. — 39 с. — (3.2.1. Рациональное питание).
Источник —

Same as Тиамин