Азотсодержащие органические соединения — весьма обширный класс органических соединений, в состав которых входит азот .

Азот входит в состав :

• таких природных соединений, как: аминокислоты , нуклеиновые кислоты , белки , гемоглобин , хлорофилл , гормоны , алкалоиды ;
• таких искусственных соединений, как: лекарственные средства , удобрения , красители , полимеры .

Азот может входить в состав таких функциональных групп , как:

• нитрогруппа — с образованием сложных эфиров азотистой кислоты с общей формулой R-O-N=O, называемых органическими нитритами ( изоамилнитрит , сосудорасширяющий и понижающий кровяное давление препарат из разряда попперсов ). Изомерами органических нитритов являются нитросоединения , в которых азот нитрогруппы связан с углеродом . Нитросоединения используют в производстве красителей , лекарственных препаратов , взрывчатых веществ ( тетранитрометан , нитробензол , тринитротолуол , нитронафталины );
• нитратогруппа— с образованием сложных эфиров азотной кислоты и спиртов с общей формулой R-O-NO ₂ , называемых органическими нитратами . Применяются для производства взрывчатых и лекарственных веществ ( нитроцеллюлоза , пироксилин , пентаэритриттетранитрат , нитроглицерин , динитрат изосорбида );
• аминогруппа —с образованием первичных аминов , как производных аммиака с общей формулой R—NH ₂ . В комбинации с карбоновыми кислотами с образованием амидов карбоновых кислот с общей формулой R—CO—NH _2. В аминокислотах в комбинации с карбоксильной группой;
• R—CN ( нитрилы ).

Классификация

Азотосодержащие органические соединения классифицируют по функциональным группам, в состав которых входит азот .

Органические производные аммиака (Амины)

Азот может входить в разнообразные органические производные аммиака (NH ₃ ) , которые носят название амины . В аминах азот связан с углеродом . Углеводородные радикалы могут замещать в аммиаке :

• один атом водорода с образованием первичных аминов общей формулы R—NH ₂ ( метиламин );
• два атома водорода с образованием вторичных аминов общей формулы R1—NH—R2 ( диметиламин );
• три атома водорода с образованием третичных аминов общей формулы NR1R2R3 ( триметиламин , уротропин ).

По характеру радикалов амины делятся на :

• алифатические (простейший — метиламин , природные— путресцин и кадаверин ), используются в производстве (особенно, гербицидов ), красителей , лекарств , поверхностно-активных веществ , пластиков и т. д;
• ароматические ( анилины , природные— фенилэтиламины );
• смешанные ( анилиды ).

Важнейший представитель ароматических аминов— анилин .

Важнейшие природные соединения, содержащие азот в экзоциклическом положении — фенилэтиламины ( мескалин , серотонин , дофамин ) также обычно относят к аминам, не к алкалоидам .

Производные третичных аминов (Оксиды аминов)

К производным третичных аминов относятся оксиды аминов , имеющие большое значение в качестве поверхностно активных веществ , используемых в шампунях, кондиционерах , моющих и чистящих средствах.

Представители: триметиламиноксид (природное вещество), метаболиты лекарств и психоактивных веществ, например никотина , морфина .

Азотосодержащие гетероциклы

В азотосодержащих гетероциклах , играющих важную роль в природе, азот соединён с углеродом в цикле. Это обуславливает наличие комбинации свойств аминов и циклов . Важнейшие представители азотосодержащих гетероциклов— алкалоиды , азины ( пиридин , пиримидин ), пиррол , пурин . К алкалоидам не относят аминокислоты , нуклеотиды , аминосахара и их полимеры .

Азотистые аналоги альдегидов и кетонов (Имины)

Азотистые аналоги альдегидов и кетонов называются иминами .

N-оксиды иминов называют нитронами .

Азотсодержащие органические соединения в Википедии:

Примечания