Пеници́лловая кислота́ — микотоксин , продуцируемый рядом видов родов Penicillium и Aspergillus .

Свойства

Существует в виде двух таутомерных форм — γ-кетокислоты и γ-гидроксилактона, что было показано в 1936 году.

Из пентана , гексана и бензола кристаллизуется с образованием безводных игольчатых кристаллов с температурой плавления 83—85 °C. Из воды кристаллизуется с образованием моногидрата в виде крупных моноклинных или триклинных ромбических кристаллов с температурой плавления 58—64 °C.

Растворимость в холодной воде и холодном бензоле — 2 %. Хорошо растворима в горячей воде, спирте, эфире, хлороформе , нерастворима в пентаново-гексановой смеси.

В щёлочи образует с гидроксиламином ярко-красное комплексное соединение с максимум поглощения при 530 нм. С аммонием образует красновато-фиолетовый комплекс с максимум поглощения при 545 нм.

Промежуточным продуктом в биосинтезе пеницилловой кислоты является .

История

Оксфорд и соавторы в 1942 году исследовали противомикробную активность пеницилловой кислоты. Показано, что вещество активно против грамотрицательных и некоторых грамположительных бактерий . Вещество оказалось слишком токсичным (ЛД ₅₀ для мышей при подкожном введении — 100 мг/кг).

Химически синтезирована в 1947 года .

В 1960-х годах было показано, что пеницилловая кислота — мощный канцероген .

Примечания

Литература

• Microbial Toxins: A Comprehensive Treatise / A. Ciegler, S. Kadis, S. J. Ajl (eds.). — New York; London, 1971. — Vol. VI. Fungal Toxins. — P. 414—420.