Реакция Бородина-Хунсдикера (известная также как реакция Бородина в русской литературе и Хунсдикера в англоязычной) — реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами , дающая в результате галогенозамещенные углеводороды .

Описано аналогичное превращение с оксидами ртути.

История открытия

Впервые реакция была описана в 1861 году А.П.Бородиным . Подробно механизм реакции изучен в 1942 году.

Механизм реакции

Механизм реакции Бородина - Хунсдикера включает стадии с образованием свободных радикалов . Серебряная соль карбоновой кислоты 1 быстро реагирует с бромом образуя промежуточное соединение 2 (ацилгипобромит), которое в результате гомолиза связи O-Br образует радикальную пару 3 . После декарбоксилирования ацетильного радикала образуется радикальная пара 4 , рекомбинация которой дает желаемый органический галогенид 5 .

анимация

См. также

Именные реакции в органической химии

Литература

1. Hunsdiecker, C. et al. .
2. Hunsdiecker, H.; Hunsdiecker, C. Chem. Ber. 1942 , 75 , 291. ( (недоступная ссылка) )
3. Borodin, A. Ann. 1861 , 119 , 121. ( (недоступная ссылка) )
4. Allen, C. F. H.; Wilson, C. V. Organic Syntheses , Coll. Vol. 3, p. 578 (1955); Vol. 26, p. 52 (1946). ( )
5. Johnson, R. G.; Ingham, R. K. Chem. Rev. 1956 , 56 , 219. (Review)
6. Wilson, C. V. Org. React. 1957 , 9 , 341. (Review)
7. Meek, J. S.; Osuga, D. T. Organic Syntheses , Coll. Vol. 5, p. 126 (1973); Vol. 43, p. 9 (1963). ( )
8. Lampman, G. M.; Aumiller, J. C. Organic Syntheses , Coll. Vol. 6, p. 179 (1988); Vol. 51, p. 106 (1971). ( )
9. Flash-анимация механизма реакции Бородина-Хунсдикера. ( )