2-Метилпропанол-1 (изобутиловый спирт, изобутанол) — спирт с формулой (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH, бесцветная, горючая жидкость с характерным запахом. В основном используется в качестве растворителя. Изомерен другим бутиловым спиртам: бутанолу-1 , бутанолу-2 , 2-метилпропанолу-2 .

Производство

Промышленное получение 2-метилпропанола-1 сводится к использованию трёх методов:

• гидроформилирования пропена (оксосинтез),
• каталитического гидрирования оксида углерода(II) ,
• реакции гомологизации .

Первый метод основан на реакции пропилена с монооксидом углерода и водородом в присутствии кобальтового катализатора при температуре 100—180 °C и давлении 20—30·10 ⁶ Па. При этом в качестве продуктов одновременно образуются бутаналь и , соотношение которых в данных условиях составляет 3 : 1. Современные процессы, в которых применяется катализатор на основе модифицированного родия , имеют бо́льшую , давая 92—95 % бутаналя. В то же время использование немодифицированного родия приводит к 50 % содержанию 2-метилпропаналя в конечной смеси продуктов. Дальнейшее гидрирование 2-метилпропаналя даёт изобутиловый спирт .

2-Метилпропанол-1 может быть также получен в реакции пропилена с монооксидом углерода и водой. Данный процесс был разработан Реппе в 1942 году. В ходе этой реакции спирт образуется непосредственно из алкена, однако, как и в случае первого метода, образуется смесь двух изомерных спиртов .

Компания BASF разработала способ получения изобутилового спирта, основанный на каталитическом гидрировании монооксида углерода и приводящий к образованию смеси, содержащей 50 % метанола и 11—14 % 2-метилпропанола-1, а также другие продукты. BASF прекратила производить изобутиловый спирт этим методом после разработки оксосинтеза и нефтехимического пути синтеза изобутанола .

Физические свойства

Изобутиловый спирт является бесцветной горючей жидкостью с характерным запахом. Он полностью смешивается с распространёнными органическими растворителями. Его растворимость в воде составляет 8,5 % мас. при 20 °C, 7,5 % мас. при 30 °C, тогда как концентрация насыщенного раствора воды в изобутиловом спирте составляет 15 % мас. при 20 °C и 17,3 % мас. при 30 °C. Изобутиловый спирт образует азеотропные смеси с водой и толуолом , содержащие 67-70 % и 44,5 % изобутилового спирта и кипящие при 89,8 °C и 101,2 °C соответственно .

Химические свойства

Дегидратация изобутилового спирта является хорошо разработанным промышленным процессом. Её проводят в присутствии γ- оксида алюминия при 300—350 °C с практически полной конверсией и выходом изобутилена более 90 %. Изобутиловый спирт может быть дегидрирован в присутствии оксида марганца(IV) MnO ₂ , диоксида селена SeO ₂ и даже в отсутствие окислителей. Его превращение в под действием стандартных окисляющих систем. В присутствии кислотных катализаторов 2-метилпропанол-1 может образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами .

Применение

Изобутиловый спирт применяется в различных областях и, благодаря низкой стоимости, может служить заменой бутанолу-1 . Он используется в качестве растворителя , добавки к нитроцеллюлозе и резинам, осушителя, компонента чернил для печати . Может входить в состав лаков, средств для удаления краски, духов, гидравлической жидкости .

Безопасность

Самая низкая опубликованная летальная доза для изобутилового спирта составляет 2460 мг/кг (крысы, перорально) и 3400 мг/кг (кролики, через кожу), что свидетельствует о низкой токсичности при локальном воздействии. Летальная концентрация составляет 1330 мг/л (рыбы, 96 ч). Наркотическая доза для мышей равна 6400 м. д. в течение 136 ч. Изобутиловый спирт вызывает раздражение слизистой глаз и кожных покровов у кроликов. Исследования показали, что изобутиловый спирт может иметь канцерогенное действие .

Изобутиловый спирт токсичен . Максимально разовая ПДК = 10 мг/м ³ .

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich . (неопр.) . Дата обращения: 9 ноября 2013.
• Sigma-Aldrich . (неопр.) . Дата обращения: 9 ноября 2013.