Фенетóл , также этоксибензол , — органическое вещество , этиловый эфир фенола , с формулой C ₆ H ₅ -O-C ₂ H ₅ , относится к ароматическим простым эфирам .

Физико-химические свойства

Фенетол представляет собой бесцветную либо слегка желтоватую маслянистую жидкость, со специфическим ароматическим запахом. Плохо растворим в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире . С водой образует азеотропную смесь (43 % фенетола + 57 % воды, Т _кип =97,3 °C).

Фенетол вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: хлорируется, бромируется, нитруется в орто- и пара-положениях.

Получение

Фенетол образуется в результате взаимодействия фенолята натрия с этилсульфатом натрия, при нагревании:

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}ONa+C_{2}H_{5}OSO_{3}Na{\xrightarrow {180^{o}C}}C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+Na_{2}SO_{4}}}}$

Также фенетол можно получить алкилированием фенола галогеналканом (этилхлоридом или этилбромидом):

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}OH+C_{2}H_{5}Cl\rightarrow C_{6}H_{5}OC_{2}H_{5}+HCl}}}$

Применение

Используется в качестве растворителя, а также как промежуточный продукт в синтезе красителей , душистых веществ. Нитрованием фенетола и последующим восстановлением из него приготовляются фенетидин и дифенетидин, используемых как жаропонижающие вещества.

См. также

• Анизол

Примечания

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М. : Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .