Реакция Байера — Виллигера (окисление по Байеру — Виллигеру, перегруппировка Байера-Виллигера) - окисление кетонов до сложных эфиров или лактонов (в случае циклических кетонов) под действиеп пероксида водорода или надкислот в присутствии кислот. альдегидов в условиях реакwии образуют карбоновые кислоты .

Механизм реакции

На первой стадии происходит протонорование кислорода карбонила кетона, что повышает электрофильность углерода группы, после чего следует нуклеофильное присоединение кислорода пероксигруппы надкислоты к углкроду карбонила, в результате чего образуется пероксидный интермедиат. В пероксидном интермедиате один из радикалов кетона по согласованному механизму мигрирует на кислород пероксидной группы с отщеплением кислотного аниона, входившего в состав надкислоты, , эта стадия является лимитируэщей скорость реакции . Образующийся в результате перегруппировки карбокатион отщепляет протон от кислорода с образованием сложного эфира.

Примечания