Дифторхлорметáн (также фреóн R-22 , хлàдагéнт R-22 , хладóн-22 ) — органическое вещество , трижды замещённый галогеналкан , производное метана , фреон , химическая формула CHClF ₂ . Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа . Более ядовит, чем дифтордихлорметан , не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с дифтордихлорметаном, дифторхлорметан хуже растворяется в масле , но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам . При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением .

Дифторхлорметан широко используется в качестве хладагента , так как его примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 ( трихлорфторметан и R-12 ( дифтордихлорметан ). Однако он всё же разрушает озоновый слой , поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом . В 2020 году от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A ( азеотропная смесь R-32 и R-125), или .

Как и все фреоны , дифторхлорметан в природе не встречается.

Основной метод синтеза — взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы ( реакция Свартса ):

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF\rightarrow CHF_{2}Cl+2HCl}}}$

Дифторхлорметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена ) , реакция идет через образование дифторкарбена , образующегося при пиролизе дифторхлорметана (при 550—750 °С):

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}\rightarrow :CF_{2}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2:CF_{2}\rightarrow CF_{2}=CF_{2}+D}}}$

также образуется при отщеплении хлороводорода от дифторхлорметана действием оснований, при наличии в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}+OH^{-}\rightarrow :CF_{2}+Cl^{-}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {RSH+:CF_{2}\rightarrow RS-CHF_{2}}}}$

Физические свойства

Примечания

См. также

• Дифтордихлорметан

Ссылки