Неоцианин — органическое соединение , полиметиновый краситель с химической формулой C ₃₈ H ₃₇ I ₂ N ₃ . Использовался как оптический сенсибилизатор для инфракрасного диапазона в фотографии до появления трикарбоцианинов.

История

Краситель был впервые обнаружен Огата в 1924 году как побочный продукт при синтезе криптоцианина , но изолирован из смеси лишь в 1925 году Т. Кларком. Химическая структура соединения была предложена Кёнигом и в дальнейшем подтверждена Кендаллом, Майером и Ф. Хамер. В дальнейшем краситель дал начало большой группе родственных соединений, получивших название « неоцианины » .

Физические и химические свойства

Максимум сенсибилизации незамещённого неоцианина с хинолиновыми ядрами — 824 нм, максимум поглощения — 760 нм .

По сравнению с другими сенсибилизирующими красителями того времени, неоцианины оказались очень стабильными, что позволило использовать их без труда в составе фотографических эмульсий. Производные неоцианина позволяли сенсибилизировать для средних выдержек в диапазоне от 680 до 880 нм, при увеличении выдержек — до 900 нм. Абсолютный максимум сенсибилизации достигался при помощи гиперсенсибилизации и составлял 1160 нм .

Получение

Краситель синтезируется по общему методу получения цианиновых красителей. Для этого используют реакцию конденсации этилиодида лепидина в триэтилортоформиате в присутствии пиридина . В результате реакции образуется 42 % криптоцианина и 17 % неоцианина. Для увеличения выхода неоцианина реакцию можно проводить с паратолусульфонатом лепидина, при этом выход составит 7 % криптоцианина и 26 % неоцианина. Если осаживание красителя проводить с использованием бромида аммония , то можно увеличить выход неоцианина до 37 %, а выход метилового производного в подобных условиях составит 41 % .

Применение

Применялся для приготовления инфракрасных фотографических эмульсий, а также для инфракрасной сенсибилизации готовых фотоматериалов. Для сенсибилизации фотопластинок в виде отдельной ванны использовалось разбавление 1:200 000 в 25% растворе метилового спирта, с последующей промывкой в этиловом спирте. Для гиперсенсибилизации пластины перед съёмкой обрабатывались в ванне состоявшей из одной части 28% раствора аммиака и 24 частей воды .

Примечания

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Dundon M. L., Schoen A. L., Briggs R. M. Neocyanine. A new sensitizer for the infrared. (англ.) // Journal of the Optical Society of America : журнал. — 1926. — Vol. 12 , iss. 4 . — P. 397—400 . — doi : .
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.