Сиднон — мезоионные 1,2,3-оксадиазол-5-оны. Имин сиднона, в котором карбонильная группа сиднона (=O) замещена иминогруппой (=NH), является элементом структуры таких стимулирующих препаратов как фепрозиднин и мезокарб .

Получение

Впервые сиднон был приготовлен в 1935 году Дж. Эрлом и А. Макни циклодегидрированием N-нитрозо-N-фенилглицина в присутствии уксусного ангидрида .

Химическое строение

См. также

• Цвиттер-ион

Ссылки

• (англ.)

• (англ.)

Литература

• Earl J. C., Mackney A. W. 204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives (англ.) // J. Chem. Soc. : журнал. — 1935. — P. 899 . — doi : . .
• Claude V. Greco, Wayne H. Nyberg, C. C. Cheng. Synthesis of Sydnones and Sydnone Imines (англ.) // Journal of Medicinal Chemistry : журнал. — 1962. — Vol. 5 , no. 4 . — P. 861–865 . — doi : . .
• Wilson Baker, W. D. Ollis. Meso-ionic compounds (англ.) // Quarterly Reviews Chemical Society : журнал. — 1957. — Vol. 11 . — P. 15–30 . — doi : . .
• Joseph Fugger, Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. The Preparation of Substituted Hydrazines. I. Alkylhydrazines via Alkylsydnones (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1955. — Vol. 77 , no. 7 . — P. 1843–1848 . — doi : . .
• Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. The Preparation of Substituted Hydrazines. II.1 3-Pyridylhydrazine via the Phototropic N-(3-Pyridyl)-sydnone (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1955. — Vol. 77 , no. 24 . — P. 6604–6607 . — doi : . 88, 178 (1961).
• Jack M. Tien, I. Moyer Hunsberger. Sydnones. III. Preparation and Interconversion of Mercurated Derivatives of N-(3-Pyridyl)-sydnone1-3a (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1961. — Vol. 83 , no. 1 . — P. 178–182 . — doi : . .
• . (англ.) // Chem. Ind. : журнал. — 1955. — P. 521 . .
• Alexander Lawson, D. H. Miles. Some new mesoionic compounds (англ.) // J . Chem. Soc. : журнал. — 1959. — P. 2865–2871 . — doi : . .
• J. Ogilvie, V. K. Miyamoto, Thomas C. Bruice. A Kinetic Study of the Reaction of a "Meso-ionic" Compound (Dehydrodithizone) with Haloacetates (англ.) // J. Am. Chem. Soc. : журнал. — 1961. — Vol. 83 , no. 11 . — P. 2493–2495 . — doi : . .
• Lemont B. Kier, Lauretta E. Fox, D. Dhawan, I. W. Waters. A New Class of Central Nervous System Stimulants (англ.) // Nature : журнал. — 1962. — Vol. 195 , no. 4843 . — P. 817–818 . — doi : . .