Interested Article - Ионол

Ионол , бутилгидрокситолуол , дибунол , агидол-1 , BHT — 2,6-дитретбутил-4-метилфенол, липофильное органическое вещество , представитель класса фенолов , широко использующееся в химической промышленности в качестве антиоксиданта .

Получение

Ионол получают по реакции Фриделя — Крафтса алкилированием п-крезола изобутиленом :

Также может быть получен алкилированием в отсутствие кислотных катализаторов .

Свойства и применение

Технический ионол — порошок жёлтого цвета, в чистом виде — белый порошок . Применяется в качестве антиоксиданта в производстве пищевых продуктов ( пищевая добавка E321 ), смазочных масел , каучуков , пластмасс и др. Также является исходным соединением для синтеза различных производных пространственно затруднённых фенолов , многие из которых обладают биологической активностью или находят применение в промышленности. Хорошо растворяется в изопентане, бензоле, спирте, ацетоне, сложных эфирах, жирах. Нерастворим в воде и 10%-м растворе едкого натра .

Механизм действия

По химическим свойствам ионол является синтетическим аналогом витамина E , подавляя автокаталитические процессы радикального окисления . Ионол является донором атома водорода, превращая пероксидные радикалы в гидропероксиды :

{\mathsf {ROO\cdot +ArOH\rightarrow ROOH+ArO\cdot }}

{\mathsf {ROO\cdot +ArO\cdot \rightarrow P}}

где R — алкильная или арильная группа, ArOH — ионол или аналогичный фенольный антиоксидант, P — нерадикальные и неактивные продукты окисления фенола.

Каждая молекула ионола деактивирует две молекулы пероксидных радикалов .

Безопасность

Ведутся дебаты о связи ионола с риском развития рака . Некоторые исследования показывают повышение, а некоторые — понижение риска . Поступление в организм малых доз ионола и бутилированого гидроксианизола (BHA) с пищей может иметь положительный эффект, защищая от вредных веществ .

В медицине

Благодаря возможности нейтрализовывать свободные радикалы и прерывать цепные реакции с участием свободных радикалов, 5%-й линимент дибунола широко применялся в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т. д. В настоящее время не выпускается.

Ионол также является компонентом ректальных суппозиториев.

См. также

Примечания

↑
Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — doi : .
↑ Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. — М. : Химия, 1972. — 352 с.
Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. — М. : Химия, 1974. — С. 19—20. — 376 с. — 3300 экз.
↑ Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro // J. Am. Chem. Soc.. — 1981. — Т. 103 , вып. 21 . — С. 6472—6477 . — doi : .
Денисов Е. Т. . Дата обращения: 19 января 2014. 9 января 2014 года.
Butylated hydroxytoluene (BHT) (англ.) // IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — 1986. — Vol. 40 . — P. 161—206 .
Kensler T. W., Egner P. A., Trush M. A., Bueding E., Groopman J. D. Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione (англ.) // Carcinogenesis. — 1985. — Vol. 6 , no. 5 . — P. 759—763 . — doi : .
Williams G.M., Iatropoulos M. J. Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene (англ.) // Cancer Lett.. — 1996. — Vol. 104 , iss. 1 . — P. 49—53 .
Franklin R. A. Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs (англ.) // Lancet. — 1976. — Vol. 1 , iss. 7972 . — P. 1296 .
Grice H. C., Clayson D. B., Flamm W. G., Ito N., Kroes R., Newberne P. M., Scheuplein R. Possible mechanisms of BHA carcinogenicity from a consideration of its chemical and biological properties (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 1986. — Vol. 24 , iss. 10-11 . — P. 1235—1242 . — doi : .
Botterweck A. A. M., Verhagen H., Goldbohm R. A., Kleinjans J., P.A van den Brandt. // Food and Chemical Toxicology. — 2000. — Т. 38 , вып. 7 . — С. 599—605 . — doi : .
Эмануэль Н.М. Кинетика экспериментальных опухолевых процессов. — М. : Наука, 1977. — 416 с.

[_1884416a1fb937db-1] ↑

[Ullmann-2] Fiege H., Voges H.-W., Hamamoto T., Umemura S., Iwata T., Miki H., Fujita Y., Buysch H.-J., Garbe D., Paulus W. Phenol Derivatives // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2000. — doi : .

[Ершов-3] Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. — М. : Химия, 1972. — 352 с.

[4] Харлампович Г. Д., Чуркин Ю. В. Фенолы. — М. : Химия, 1974. — С. 19—20. — 376 с. — 3300 экз.

[burton-5] Burton G. W., Ingold K. U. Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro // J. Am. Chem. Soc.. — 1981. — Т. 103 , вып. 21 . — С. 6472—6477 . — doi : .

[6] Денисов Е. Т. . Дата обращения: 19 января 2014. 9 января 2014 года.

[7] Butylated hydroxytoluene (BHT) (англ.) // IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. — 1986. — Vol. 40 . — P. 161—206 .

[8] Kensler T. W., Egner P. A., Trush M. A., Bueding E., Groopman J. D. Modification of aflatoxin B1 binding to DNA in vivo in rats fed phenolic antioxidants, ethoxyquin and a dithiothione (англ.) // Carcinogenesis. — 1985. — Vol. 6 , no. 5 . — P. 759—763 . — doi : .

[9] Williams G.M., Iatropoulos M. J. Inhibition of the hepatocarcinogenicity of aflatoxin B1 in rats by low levels of the phenolic antioxidants butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene (англ.) // Cancer Lett.. — 1996. — Vol. 104 , iss. 1 . — P. 49—53 .

[10] Franklin R. A. Butylated hydroxytoluene in sarcoma-prone dogs (англ.) // Lancet. — 1976. — Vol. 1 , iss. 7972 . — P. 1296 .

[11] Grice H. C., Clayson D. B., Flamm W. G., Ito N., Kroes R., Newberne P. M., Scheuplein R. Possible mechanisms of BHA carcinogenicity from a consideration of its chemical and biological properties (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 1986. — Vol. 24 , iss. 10-11 . — P. 1235—1242 . — doi : .

[12] Botterweck A. A. M., Verhagen H., Goldbohm R. A., Kleinjans J., P.A van den Brandt. // Food and Chemical Toxicology. — 2000. — Т. 38 , вып. 7 . — С. 599—605 . — doi : .

[13] Эмануэль Н.М. Кинетика экспериментальных опухолевых процессов. — М. : Наука, 1977. — 416 с.