Жёлчные (или же́лчные ) пигме́нты , также билины — биологические пигменты , линейные тетрапирролы , формально являющиеся производными билана (билиногена) с окисленными терминальными пиррольными ядрами, образующиеся при катаболизме гема . Впервые выделены из жёлчи , которой придают характерную окраску, откуда и получили своё название; цвет различных жёлчных пигментов — от жёлто-оранжевого до сине-зелёного. Образуются во многих организмах как продукт метаболизма некоторых порфиринов . Билин (также называемый билихром ) был назван как желчный пигмент млекопитающих , но его также можно обнаружить в низших позвоночных , беспозвоночных , а также в красных водорослях , зелёных растениях и цианобактериях . Цвет билинов может варьировать от красного, оранжевого, жёлтого и коричневого до голубого и зелёного.

Говоря химическим языком, билины это линейная структура из четырёх пиррольных колец ( тетрапирролы ). В человеческом метаболизме они представлены билирубином -продуктом разрушения гема. Гидроксиметилбилан это одно из популярных анаболических средств, получаемое реакцией биосинтеза порфобилиногена (ПБГ) и I (реакция широко известна как ).

Билины были найдены в животных, а в хромофорах фотосинтетического пигмента фикоцианина в водорослях и растениях. В растениях билины также служат как фоторецепторного белка фитохрома . Примером билина беспозвоночных может служить , придающий зелёный цвет пауку Micrommata virescens .

Биосинтез и биологическая роль

Жёлчные пигменты образуются у позвоночных в результате метаболизации гемоглобина , миоглобина и гем-содержащих белков, при этом происходит окислительное расщепление α-метиновой связи гема ( простетической группы гемоглобина ).

Процесс катализируется ( КФ 1.14.99.3), при этом в качестве донора водорода выступает никотинамидадениндинуклеотидфосфат (NADPH):

гем + 3 AH ₂ + 3 O ₂ ${\displaystyle \to }$ биливердин + Fe ²⁺ + CO + 3 A + 3 H ₂ O

В процессе также участвует ( КФ 1.14.99.3), восстанавливающая гем-оксигеназу.

На первой стадии реакции происходит гидроксилирование α-метиновой группы с образованием 5-гидроксигема, после чего гидроксилированный мостик окисляется с выделением оксида углерода и образованием . В свою очередь, вердогем окисляется до нестойкого комплекса биливердина с двухвалентным железом, который распадается с высвобождением Fe ²⁺ и биливердина .

В дальнейшем биливердин (сине-зелёные кристаллы, в растворах жёлто-зелёного цвета) при восстановлении, катализируемым , превращается в билирубин (коричневые кристаллы, в растворах — жёлто-оранжевого цвета):

В жёлчи человека и плотоядных млекопитающих преобладает билирубин, в жёлчи травоядных млекопитающих, птиц, пресмыкающихся и рыб — биливердин.

Метаболизация гема с образованием жёлчных пигментов идёт в клетках ретикулоэндотелиальной системы , фагоцитирующих старые или повреждённые эритроциты — преимущественно в селезёнке и купферовыми клетками печени . В кишечнике билирубин подвергается бактериальному восстановлению с образованием уробилинов и уробилиногенов, в частности, стеркобилиногена (у человека — 40—280 мг в сутки). Стеркобилиноген под действием света окисляется до стеркобилина .

Патологические состояния, при которых нарушение метаболизма гемоглобина и жёлчных пигментов ведут к накоплению в крови избыточного количества билирубина (гипербилирубинемии), ведут к желтушному окрашиванию кожи, слизистых оболочек и склеры - желтухе .

Номенклатура

Родительская структура	Число метиновых групп	Цвет	Название	Соединение
Билан (5,10,15,21,23,24-Гексагидробилин)	0	Бесцветны	(Уробилиноген I)
			Стеркобилиноген
			Уробилиноген D (Мезобилирубиноген D)
Билен (5,15,21,24-Тетрагидробилин)	1	от жёлтого до оранжевого	Стеркобилин
			Уробилин D (Мезобилин D)
			Уробилин I (Мезобилин I)
Биладиены (10,23-Дигидробилин, 5,21-Дигидробилин)	2	оранжево-красный	Билирубин
			Фикоэритробилин (см. Фикобилины )
Билин (билатриен)	3	от зелёного до сине-зелёного	Биливердин
			Фикоцианобилин (см. Фикобилины )

Примечания

Литература

• Шлыгин Г. К. , Золотаревский В. Б. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский . — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия , 1978. — Т. 8 : Евгеника — Зыбление. — 528 с. : ил.
• Falk, Heinz. (англ.) . — Springer, 1989. — ISBN 9783211821251 .