Амфотерные (амфолитные) поверхностно-активные вещества (ПАВ) ( англ. ampholitic surfactant или англ. zwitterionic surfactant ) — поверхностно-активные вещества , способные быть донорами или акцепторами протона в зависимости от значения pH раствора. Представляют собой соединения, которые в водных растворах в зависимости от значения рН среды по-разному ионизируются и действуют — в кислом растворе проявляют свойства катионных ПАВ, а в щелочном растворе — анионных ПАВ. Примером амфотерного сурфактанта может служить алкилбетаин RCH[N ⁺ (CH ₃ ) ₃ ]COO ^- . К амфотерным сурфактантам относятся также природные полимеры: белки и нуклеиновые кислоты .

Общие сведения

Обычно амфотерный сурфактант включает одну или несколько основных и кислотных групп, может содержать также и неионогенную полигликолевую группу. В зависимости от значения pH проявляет свойства катионактивных или анионактивных ПАВ . При некотором значении pH, называемом изоэлектрической точкой амфотерный сурфактант существует в виде биполярных ионов или цвиттер-ионов . Последние являются нейтральными молекулами, содержащими одновременно как положительные, так и отрицательные ионные центры. В качестве катионной группы обычно служит первичная, вторичная или третичная аммониевая группа, остаток пиридина или . Анионными группами являются карбоксильные, сульфонатные, сульфоэфирные или фосфатные группы.

При значениях рН, называемых изоэлектрической точкой , молекулы амфотерных ПАВ существуют в виде диполярных сбалансированных ионов. В изоэлектрической точке заряды равны, и молекула амфотерных ПАВ представляет собой цвиттер-ион . Чаще всего встречаются катионно- и анионно-ориентированные цвиттер-ионные амфотерные ПАВ.

Катионной группой обычно служат первичная, вторичная или третичная аминогруппы , пиридиновая или имидазолиновые группы. Вместо азота могут быть сера, фосфор, мышьяк и т. д. В качестве анионных групп применяют карбоксильную , сульфонатную, сульфоэфирную и фосфатные группы. В общем виде амфотерные ПАВ могут быть представлены формулой:

K ^- -R-O ⁺ , где R — углеводородный радикал, обычно С ₉ -С ₁₉ ; О ⁺ — это основная группа; К ^- — кислотная группа.

Классификация

По химическому строению амфолитные ПАВ подразделяются на пять основных видов. :

1.Алкиламинокарбоновые кислоты (ААКК):

• RNH(CH ₂ )nCOOH — алкильный радикал амина обычно имеет линейное строение, радикал между аминной и карбоксильной группами иногда имеет разветвленный характер;
• алкиламинофенилкарбоновые кислоты — RNHC ₆ H ₄ COOH;

2.Алкилбетаины (АБ) наиболее распространенный тип амфолитных ПАВ:

• С- и N-алкилбетаины — RCH(N ⁺ (CH ₃ ) ₃ )COO- RN ⁺ (CH ₃ ) ₂ CH ₂ COO ^- ;
• сульфобетаины — RC ₆ H ₄ CH ₂ N+(CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ OSO ₃ ^- ;
• сульфитбетаины — RN ⁺ (CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH ₂ OSO ₂ ;
• фосфатбетаины RN ⁺ (CH ₃ ) ₂ CH ₂ CH(OH)CH ₂ OPO ₃ ;
• амидобетаины RCONH(CH ₂ ) ₃ N ⁺ (CH ₃ ) ₂ COO ^- ;
• оксиэтилированные бетаины RN ⁺ (CH ₂ CH ₂ O)CH ₂ COO ^- .

3.Производные алкилимидазолинов. В структуре имидазолиновых амфолитных ПАВ анионные и катионные группы приблизительно равносильны. По структуре их можно разделить на два основных класса — небетаинные и бетаинные:

здесь, R — углеводородный радикал С ₇ -C ₁₇ .

4.Алкиламиноалкансульфонаты и сульфаты. Константа ионизации кислотной группы у этих ПАВ гораздо больше, чем основной, поэтому их применяют в щелочной среде. В зависимости от констант ионизации можно выделить соли:

• соль алкиламиноалкансульфоната RN(R')-R:—SO ₃ М;
• соль алкиламиноалкансульфата RN(R')-R: — OSO ₃ M;
• производные ароматических аминосульфокислот RR’N—Ar—SO ₃ M,где R и R'-длинный и короткий углеводородные радикалы, R:-короткий двухвалентный радикал

5.Полимерные амфолитные ПАВ:

• природные (белки, нуклеиновые к-ты и т. п.);
• продукты ступенчатой конденсации аминов, формальдегида, альбумина, жирных кислот;
• производные целлюлозы, полученные введением карбоксильных и этаноламиноэтильных групп;
• синтетические, в молекулах которых сочетаются структурные особенности всех приведенных выше групп амфотерных ПАВ.

Применение

Амфотерные ПАВ в сочетании с анионными ПАВ улучшают пенообразующую способность и повышают безвредность рецептур моющих средств, а при соединении с катионными полимерами усиливают положительное воздействие силиконов и полимеров на волосы и кожу. Эти производные получают из природного сырья, поэтому они являются достаточно дорогостоящими компонентами. Чаще всего используют производные бетаина (кокаминопропил бетаин). Химическое строение амфолитных ПАВ предусматривает наличие в их структуре многих разнохарактерных функциональных групп и возможность построения их в различных комбинациях. Поэтому при появлении новых направлений в применении ПАВ и исследовании возможностей получения препаратов с заданными свойствами амфолитные ПАВ являются наиболее перспективными .

Литература

• Ребиндер П. А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Физико-химическая механика дисперсных систем. М., 1979.
• Воюцкий С. С. Курс коллоидной химии. М.:Химия ,1975.
• Сумм Б. Д., Горюнов Ю. В. Физико-химические основы смачивания и растекания. М.:Химия, 1976
• Зимон А. Д. Адгезия жидкости и смачивание.-М.: Химия,1974.
• Волков В. А. Поверхностно-активные вещества. Синтез и свойства. -М.1989
• Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение, 2 изд., Л., 1981
• Таубман А. Б., Маркина З. Н. Физико-химические основы применения поверхностно-активных веществ, Ташкент, 1977
• Поверхностно-активные вещества // Химическая энциклопедия. Т. 3. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. С. 587—588.
• Laurier S. L. Dictionary of Nanotechnology, Colloid and Interface Science. — Wiley, 2008. — 290 p.

Ссылки

• При написании этой статьи использовался материал из издания « Словарь нанотехнологических терминов » (2009—…), доступного по лицензии Creative Commons .

Примечания