Interested Article - Ацетальдоксим

Ацетальдоксим (оксим ацетальдегида) — органическое вещество класса оксимов , производное ацетальдегида и гидроксиламина .

Получение

Препаративным способом получения ацетальдоксима является реакция свежеперегнанного ацетальдегида с гидроксиламином в присутствии гидроксида натрия .

Строение и физические свойства

Ацетальдоксим является несимметричным оксимом, поэтому существует в виде смеси ( E )/( Z )-изомеров , которые также иногда называют син / анти -изомерами. В литературе сообщается, что в чистом ацетальдоксиме присутствует около 40 % ( Е )-изомера, а в кислом растворе — 46 % ( Е )-изомера. Чистый (Z)-изомер можно получить медленной кристаллизацией из смеси изомеров. Установить конфигурацию ацетальдоксима можно при помощи ЯМР-спектроскопии .

(Z)-изомер (слева) и (E)-изомер (справа)

Ацетальдоксим растворим во многих органических растворителях, в том числе хлороформе , тетрагидрофуране , бензоле , диэтиловом эфире и 1,2-дихлорэтане .

Химические свойства

В органическом синтезе ацетальдоксим используется в качестве эквивалента ацетальдегида , для ацетилирования ароматических соединений через промежуточное получение соответствующих солей диазония , для синтеза других альдоксимов путём алкилирования по метильной группе. При нагревании в присутствии ацетата никеля или силикагеля ацетальдоксим перегруппировывается в ацетамид . Также он участвует в реакциях диполярного циклоприсоединения и служит источником N -оксида ацетонитрила .