Interested Article - Реакция Соммле — Хаузера
![](/images/007/699/7699183/1.jpg?rand=844681)
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/c4e109a7d079c11089bcaffe37e3e2a8.gif)
- 2020-12-31
- 2
Реакция Соммле-Хаузера (в честь М. Соммле и Чарльза Хаузера ) — это реакция перегруппировки, возникающая при обработке амидами щелочных металлов бензильных четвертичных аммониевых солей . Продукт реакции, третичный , может подвергаться дальнейшему алкилированию и затем снова претерпевать перегруппировку. Процесс можно продолжать, ведя алкилирование по циклу до второго орто-положения .
Перегруппировка идет с высокими выходами и её можно провести с ароматическими циклами, содержащими различные заместители. Чаще всего, в реакцию вводят субстраты, имеющие три метильньные группы у азота, но можно использовать, и другие группы, однако при наличии β-водорода конкурирующей реакцией часто становится элиминирование по Гофману . Если три группы у азота разные, могут получаться конкурентные продукты. также является конкурирующим процессом.
Механизм реакции
Бензильный метиленовый протон является кислотным, и депротонирование приводит к образованию илида . Второй этап реакции – это 2,3-сигматропный сдвиг .
Примечания
- M. Sommelet, Compt. Rend. 205, 56 (1937).
- Rearrangements of Benzyltrimethylammonium Ion and Related Quaternary Ammonium Ions by Sodium Amide Involving Migration into the Ring Simon W. Kantor, Charles R. Hauser J. Am. Chem. Soc. , 1951, 73 (9), pp 4122–4131 doi :
- от 23 августа 2011 на Wayback Machine .
![](https://cdn.wafarin.com/avatars/c4e109a7d079c11089bcaffe37e3e2a8.gif)
- 2020-12-31
- 2