Инден — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой С ₉ H ₈ . Структурно представляет собой конденсированные бензольное и циклопентеновое кольца. Легко воспламеняется и полимеризуется .

Получение

Инден содержится в высококипящей каменноугольной смоле в количестве около 1 %, а также в остаточных маслах после производства олефинов . Промышленное получение индена сводится к ректификации каменноугольной смолы, свободной от фенольных соединений и оснований, с последующей кристаллизацией . Если предварительная экстракция фенола не проводится, то фракцию с высокой концентрацией индена можно получить при азеотропной перегонке с водой фракции фенол — инден. При этом фенол отделяется в виде нижней фракции .

Препаративные варианты получения индена заключаются в пиролизе ацетилена при 630 °C или в реакции толуола с ацетиленом при 825—900 °C и пониженном давлении .

Физические свойства

Инден растворим во многих органических растворителях ( этанол , диэтиловый эфир , пиридин , четырёххлористый углерод , уксусная кислота ), но не растворяется в воде .

Химические свойства

Инден легко полимеризуется при комнатной температуре без освещения, образуя . Полимеризация ускоряется при добавлении неорганических кислот или кислот Льюиса и при нагревании. Двойная связь циклопентенового цикла склонна к реакциям присоединения , в частности, она , а также гидрируется водородом в присутствии никелевого катализатора либо натрием в этаноле . Инден может выступать в качестве диенофила в реакции Дильса — Альдера .

Инден проявляет свойства слабой кислоты: он конденсируется с карбонильными соединениями с участием CH ₂ -группы, а также образует .

В зависимости от условий, при окислении индена могут образовываться дигидроксииндан, либо фталевая кислота .

Использование

Инден применяется для получения кумароно-инденовых смол и ароматических углеводородных резин. Чистый инден используют в синтезе индана , а также для ряда производных, например, эфиров инден-1-карбоновой кислоты, применяемых в качестве акарицидов .

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 27 июля 2014.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 27 июля 2014.