Interested Article - Реакция Вюрца
- 2020-03-10
- 1
Реа́кция Вю́рца ( си́нтез Вю́рца ) — метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на галогеналканы (обычно бромиды или хлориды). В ходе реакции происходит увеличение углеводородной цепи (суммирование углеводородных радикалов и их объединение в один больший):
Реакция Вюрца была открыта французским химиком Ш. А. Вюрцем в 1855 году . Впоследствии, немецкий химик-органик P. Фиттиг распространил реакцию Вюрца на область ароматических углеводородов (см. « Реакция Вюрца — Фиттига »)
Современный подход к реакции Вюрца
Для преодоления множества побочных процессов было предложено использовать более селективные и современные методы. Основные разработки ведутся по применению не-натриевых металлов. Для проведения реакции Вюрца используют серебро , цинк , железо и пирофорный свинец . Последний реагент позволяет проводить реакцию в присутствии карбоксильной группы.
Внутримолекулярная реакция Вюрца
В 1890-х годах венгерский и русский химики Фрейнд Михай и Г. Г. Густавсон предложили внутримолекулярный вариант. Так 1,3-дибромпропан с успехом может быть превращён в циклопропан действием цинка в присутствии иодида натрия, как активатора. По этому пути удалось получить бисспироциклопропан и бициклобутан . Позже было предложено генерировать промежуточные соединения Гриньяра , которые впоследствии при действии трифторацетата серебра ведут к внутримолекулярному кросс-сочетанию.
Данный метод неприменим для получения средних циклов.
Примечания
- Wurz A. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1855. B. 96. H. 3. S. 364—375.
- Tollens B., Fittig R. от 6 марта 2022 на Wayback Machine // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1864. B. 131. H. 3. S. 303—323.
- Nosek, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1964 , 29 , 597.
- Onsager, O. Acta Chem. Scand. , Ser. B. 1978 , 32 , 15.
- Azoo, G. J. Chem. Soc., C. 1968 , 2403.
- Wiberg, K. Tetrahedron Lett. 1963 , 2173.
- 2020-03-10
- 1