Олеиновая кислота ( цис -9-октадеценовая кислота) СН ₃ (СН ₂ ) ₇ СН=СН(СН ₂ ) ₇ СООН — мононенасыщенная жирная кислота . Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот .

Физические свойства

Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.

Химические свойства

Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид , гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты .

Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире , на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.

Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис –конфигурацию, изомеризация в транс –изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов ( диоксид азота , алифатические нитрилы ). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот ( линолевой и линоленовой ) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.

Нахождение в природе

Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов :

• говяжьем жире (41—42 %),
• свином жире (37—44 %),
• тресковом жире (30 %),

а также содержится во многих растительных маслах:

Применение

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе СОЖ при обработке металлов резанием , хонинговании , протягивании , развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки . Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Соли олеиновой кислоты

Олеат кобальта(II)

Олеат кальция

Олеат марганца

Олеат меди(II)

Олеат никеля(II)

Олеат олова(II)

Олеат ртути(II)

Исследователи

• Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898;

Примечания

Литература

• «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983, стр. 407.
• Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977, стр. 170.

Ссылки

• от 3 сентября 2014 на Wayback Machine