Углево́ды ( глици́ды ) — органические вещества , содержащие карбонильную группу и несколько гидроксильных групп . Название этого класса соединений происходит от слов «гидраты углерода», оно было предложено Карлом Шмидтом в 1844 году . Появление такого названия связано с тем, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C _x (H ₂ O) _y , формально являясь соединениями углерода и воды .

Сахара́ — другое название низкомолекулярных углеводов: моносахаридов , дисахаридов и олигосахаридов .

Углеводы являются неотъемлемым компонентом клеток и тканей всех живых организмов представителей растительного и животного мира, составляя (по массе) основную часть органического вещества на Земле. Источником углеводов для всех живых организмов является процесс фотосинтеза , осуществляемый растениями.

Углеводы — весьма обширный класс органических соединений, среди них встречаются вещества с сильно различающимися свойствами. Это позволяет углеводам выполнять разнообразные функции в живых организмах . Соединения этого класса составляют около 80 % сухой массы растений и 2—3 % массы животных .

Классификация

Все углеводы состоят из отдельных «единиц», которыми являются сахариды. По способности к гидролизу на мономеры углеводы делятся на две группы: простые и сложные. Углеводы, содержащие одну единицу, называются моносахариды, две единицы — дисахариды, от двух до десяти единиц — олигосахариды, а более десяти — полисахариды. Моносахариды быстро повышают содержание сахара в крови и обладают высоким гликемическим индексом , поэтому их ещё называют быстрыми углеводами. Они легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Углеводы, состоящие из 3 или более единиц, называются сложными. Продукты, богатые сложными углеводами, постепенно повышают содержание глюкозы и имеют низкий гликемический индекс, поэтому их ещё называют медленными углеводами. Сложные углеводы являются продуктами поликонденсации простых сахаров (моносахаридов) и, в отличие от простых, в процессе гидролитического расщепления способны распадаться на мономеры с образованием сотен и тысяч молекул моносахаридов.

Моносахариды

Моносахари́ды (от др.-греч. μόνος ‘единственный’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид ) — простейшие углеводы, не гидролизующиеся с образованием более простых углеводов — обычно представляют собой бесцветные, легко растворимые в воде , плохо — в спирте и совсем нерастворимые в эфире, твёрдые прозрачные органические соединения , одна из основных групп углеводов, самая простая форма сахара. Водные растворы имеют нейтральный pH . Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом . Моносахариды содержат карбонильную ( альдегидную или кетонную ) группу, поэтому их можно рассматривать как производные многоатомных спиртов . Моносахарид, у которого карбонильная группа расположена в конце цепи, представляет собой альдегид и называется альдоза . При любом другом положении карбонильной группы моносахарид является кетоном и называется кетоза . В зависимости от длины углеродной цепи (от трёх до десяти атомов) различают триозы , тетрозы , пентозы , гексозы , гептозы и так далее. Среди них наибольшее распространение в природе получили пентозы и гексозы . Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды , олигосахариды и полисахариды .

В природе в свободном виде наиболее распространена D- глюкоза ( C ₆ H ₁₂ O ₆ ) — структурная единица многих дисахаридов ( мальтозы , сахарозы и лактозы ) и полисахаридов ( целлюлоза , крахмал ). Другие моносахариды, в основном, известны как компоненты ди-, олиго- или полисахаридов и в свободном состоянии встречаются редко. Природные полисахариды служат основными источниками моносахаридов .

Дисахариды

Дисахари́ды (от др.-греч. δία ‘два’, лат. saccharum ‘сахар’ и суффикса -ид ) — сложные органические соединения , одна из основных групп углеводов, при гидролизе каждая молекула распадается на две молекулы моносахаридов, являются частным случаем олигосахаридов . По строению дисахариды представляют собой гликозиды , в которых две молекулы моносахаридов соединены друг с другом гликозидной связью , образованной в результате взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой). В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие ( мальтоза , лактоза , целлобиоза ) и невосстанавливающие ( сахароза ) . Например, в молекуле мальтозы у второго остатка моносахарида ( глюкозы ) имеется свободный полуацетальный гидроксил, придающий данному дисахариду восстанавливающие свойства. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в рационе человека и животных .

Олигосахариды

О́лигосахари́ды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, молекулы которых синтезированы из 2—10 остатков моносахаридов, соединённых гликозидными связями. Соответственно различают: дисахариды, трисахариды и так далее . Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомополисахаридами, а из разных — гетерополисахаридами. Наиболее распространены среди олигосахаридов дисахариды .

Среди природных трисахаридов наиболее распространена рафиноза — невосстанавливающий олигосахарид, содержащий остатки фруктозы , глюкозы и галактозы — в больших количествах содержится в сахарной свёкле и во многих других растениях .

Полисахариды

Полисахари́ды — общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров — моносахаридов . С точки зрения общих принципов строения в группе полисахаридов возможно различить гомополисахариды, синтезированные из однотипных моносахаридных единиц и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух или нескольких типов мономерных остатков .

Гомополисахариды ( гликаны ), состоящие из остатков одного моносахарида , могут быть гексозами или пентозами , то есть в качестве мономера может быть использована гексоза или пентоза. В зависимости от химической природы полисахарида различают глюканы (из остатков глюкозы ), маннаны (из маннозы ), галактаны (из галактозы ) и другие подобные соединения. К группе гомополисахаридов относятся органические соединения растительного ( крахмал , целлюлоза , пектиновые вещества ), животного ( гликоген , хитин ) и бактериального ( декстраны ) происхождения .

Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов . Это один из основных источников энергии организма , образующейся в результате обмена веществ . Полисахариды принимают участие в иммунных процессах, обеспечивают сцепление клеток в тканях, являются основной массой органического вещества в биосфере .

Крахма́л ( C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n — смесь двух гомополисахаридов: линейного — амилозы и разветвлённого — амилопектина , мономером которых является альфа- глюкоза . Белое аморфное вещество, не растворимое в холодной воде, способное к набуханию и частично растворимое в горячей воде . Молекулярная масса 10 ⁵ —10 ⁷ Дальтон. Крахмал, синтезируемый разными растениями в хлоропластах , под действием света при фотосинтезе , несколько различается по структуре зёрен, степени полимеризации молекул , строению полимерных цепей и физико-химическим свойствам. Как правило, содержание амилозы в крахмале составляет 10—30 %, амилопектина — 70—90 %. Молекула амилозы содержит в среднем около 1000 остатков глюкозы, связанных между собой альфа-1,4-связями. Отдельные линейные участки молекулы амилопектина состоят из 20—30 таких единиц, а в точках ветвления амилопектина остатки глюкозы связаны межцепочечными альфа-1,6-связями. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации — декстрины ( C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _p , а при полном гидролизе — глюкоза .

Гликоге́н ( C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n — полисахарид, построенный из остатков альфа-D-глюкозы — главный резервный полисахарид высших животных и человека, содержится в виде гранул в цитоплазме клеток практически во всех органах и тканях, однако, наибольшее его количество накапливается в мышцах и печени . Молекула гликогена построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей, в линейной последовательности которых, остатки глюкозы соединены посредством альфа-1,4-связями, а в точках ветвления межцепочечными альфа-1,6-связями. Эмпирическая формула гликогена идентична формуле крахмала. По химическому строению гликоген близок к амилопектину с более выраженной разветвлённостью цепей, поэтому иногда называется неточным термином «животный крахмал» . Молекулярная масса 10 ⁵ —10 ⁸ Дальтон и выше . В организмах животных является структурным и функциональным аналогом полисахарида растений — крахмала . Гликоген образует энергетический резерв, который при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы может быть быстро мобилизован — сильное разветвление его молекулы ведёт к наличию большого числа концевых остатков, обеспечивающих возможность быстрого отщепления нужного количества молекул глюкозы . В отличие от запаса триглицеридов ( жиров ) запас гликогена не настолько ёмок (в калориях на грамм). Только гликоген, запасённый в клетках печени ( гепатоцитах ) может быть переработан в глюкозу для питания всего организма, при этом гепатоциты способны накапливать до 8 процентов своего веса в виде гликогена, что является максимальной концентрацией среди всех видов клеток. Общая масса гликогена в печени взрослых может достигать 100—120 граммов. В мышцах гликоген расщепляется на глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1 % от общей массы мышц), тем не менее общий запас в мышцах может превышать запас, накопленный в гепатоцитах.

Целлюло́за (клетча́тка) — наиболее распространённый структурный полисахарид растительного мира, состоящий из остатков альфа-глюкозы, представленных в бета-пиранозной форме. Таким образом, в молекуле целлюлозы бета-глюкопиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой бета-1,4-связями. При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, а при полном — D-глюкоза. В желудочно-кишечном тракте человека целлюлоза не переваривается, так как набор пищеварительных ферментов не содержит бета-глюкозидазу. Тем не менее, наличие оптимального количества растительной клетчатки в пище способствует нормальному формированию каловых масс . Обладая большой механической прочностью, целлюлоза выполняет роль опорного материала растений, например, в составе древесины её доля варьирует от 50 до 70 %, а хлопок представляет собой практически стопроцентную целлюлозу .

Хити́н — структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (в основном роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина , связанных между собой бета-1,4-гликозидными связями. Макромолекулы хитина неразветвлённые и их пространственная укладка не имеет ничего общего с целлюлозой .

Пекти́новые вещества́ — полигалактуроновая кислота, содержится в плодах и овощах, остатки D-галактуроновой кислоты связаны альфа-1,4-гликозидными связями. В присутствии органических кислот способны к желеобразованию, применяются в пищевой промышленности для приготовления желе и мармелада. Некоторые пектиновые вещества оказывают противоязвенный эффект и являются активной составляющей ряда фармацевтических препаратов, например, производное подорожника «плантаглюцид» .

Мурами́н ( лат. múrus — стенка) — полисахарид, опорно-механический материал клеточной стенки бактерий . По химическому строению представляет собой неразветвлённую цепь, построенную из чередующихся остатков N-ацетилглюкозамина и N-ацетилмурамовой кислоты, соединённых бета-1,4-гликозидной связью. Мурамин по структурной организации (неразветвлённая цепь бета-1,4-полиглюкопиранозного скелета) и функциональной роли весьма близок к хитину и целлюлозе .

Декстра́ны — полисахариды бактериального происхождения — синтезируются в условиях промышленного производства микробиологическим путём (воздействием микроорганизмов на раствор сахарозы) и используются в качестве заменителей плазмы крови (так называемые клинические «декстраны»: и другие) .

Пространственная изомерия

Изомерия (от др.-греч. ἴσος — равный, и μέρος — доля, часть) — существование химических соединений ( изомеров ), одинаковых по составу и молекулярной массе, различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

Стереоизомерия моносахаридов: изомер глицеральдегида , у которого при проецировании модели на плоскость ОН-группа у асимметричного атома углерода расположена с правой стороны, принято считать D-глицеральдегидом, а зеркальное отражение — L-глицеральдегидом. Все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы у последнего асимметричного атома углерода возле СН ₂ ОН-группы (кетозы содержат на один асимметричный атом углерода меньше, чем альдозы с тем же числом атомов углерода). Природные гексозы — глюкоза , фруктоза , манноза и галактоза — по стереохимической конфигурациям относят к соединениям D-ряда .

Биологическая роль

В живых организмах углеводы выполняют следующие функции:

1. Структурная и опорная функции. Углеводы участвуют в построении различных опорных структур. Так, целлюлоза является основным структурным компонентом клеточных стенок растений , хитин выполняет аналогичную функцию у грибов , а также обеспечивает жёсткость экзоскелета членистоногих .
2. Защитная роль у растений. У некоторых растений есть защитные образования (шипы, колючки и др.), состоящие из клеточных стенок мёртвых клеток .
3. Пластическая функция . Углеводы входят в состав сложных молекул (например, пентозы ( рибоза и дезоксирибоза ) участвуют в построении АТФ , ДНК и РНК ) .
4. Энергетическая функция . Углеводы служат источником энергии: при окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды .
5. Запасающая функция. Углеводы выступают в качестве запасных питательных веществ: гликоген у животных, крахмал и инулин — у растений .
6. Осмотическая функция . Углеводы участвуют в регуляции осмотического давления в организме. Так, в крови содержится 100—110 мг/л глюкозы, от концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови .
7. Рецепторная функция . Олигосахариды входят в состав воспринимающей части многих клеточных рецепторов или молекул- лигандов .

Биосинтез

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал , клетчатку , сахарозу . Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

${\displaystyle {\mathsf {C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}\rightarrow xCO_{2}+yH_{2}O,\ \Delta H<0.001}}}$

В зелёных листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахарá неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды , происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

${\displaystyle {\mathsf {xCO_{2}+yH_{2}O\rightarrow C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}}}}$

Обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов :

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов , с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени .
3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл ) и анаэробный (без потребления кислорода ) гликолиз — пути расщепления глюкозы в организме.
4. Взаимопревращение гексоз.
5. Аэробное окисление продукта гликолиза — пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
6. Глюконеогенез — синтез углеводов из неуглеводистого сырья ( пировиноградная , молочная кислота , глицерин , аминокислоты и другие органические соединения).

Важнейшие источники

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб , картофель , макароны , крупы , сладости. Чистым углеводом является сахар . Мёд содержит 65% фруктозы и 25-30% глюкозы.

Для обозначения количества углеводов в пище используется специальная хлебная единица .

К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины .

Список наиболее распространенных углеводов

• Моносахариды
  • глюкоза
  • фруктоза
  • галактоза
  • манноза
• Олигосахариды
  • Дисахариды
    • сахароза (обычный сахар , тростниковый или свекловичный)
    • мальтоза
    • лактоза
    • лактулоза
• Полисахариды
  • декстрин
  • гликоген
  • крахмал
  • целлюлоза
  • галактоманнаны
  • глюкоманнан
• Гликозаминогликаны (Мукополисахариды)
  • гепарин
  • хондроитин-сульфат
  • гиалуроновая кислота
  • кератан-сульфат

Примечания

Ссылки

• (рус.) . — строение и химические свойства. Дата обращения: 1 июня 2009. Архивировано из 25 июля 2001 года.