Interested Article - Малеиновая кислота

Малеи́новая кислота́ ( хим. формула — HOOC-CH=CH-COOH или H ₄ C ₄ O ₄ ) — двухосновная непредельная органическая кислота .

Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота . Её транс-изомер называется фумаровой кислотой .

Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеатами .

Наиболее часто кислота используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль .

Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (78,8 г/л при 25 °C), тем временем фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связи в молекуле кислоты.

История и методы синтеза

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 году перегонкой яблочной кислоты . По Перкину (1881), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом , получая ацетил-яблочный ангидрид , который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида , гидратацией которого получают малеиновую кислоту.

Общая схема процесса:

Производство в промышленности

В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида , который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

Применение в промышленности

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина , неорганические кислоты ) изомеризуют . Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Эти кислоты являются геометрическими изомерами и не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение необходимо разорвать π-связь между атомами углерода . Путём озонолиза малеиновую кислоту превращают в глиоксиловую кислоту .

Другие реакции

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путём гидратации , в янтарную кислоту путём гидрирования или электрохимического восстановления на катоде из нержавеющей стали , в малеиновый ангидрид путём дегидратации . Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности для производства перечисленных веществ, являясь экономически невыгодными.