Interested Article - Циклогексанон

Циклогексанон органическое соединение , алициклический кетон с химической формулой С 6 Н 10 О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты . Типичный представитель кетонов , который при взаимодействии с кислородом или HNO 3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот .

Свойства

Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму) .

Получение

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта :

.

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола :

Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al 2 O 3 при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов :

Применение

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты , сырья для нейлона-6,6 , и капролактама , сырья для найлона-6 ( капрона ).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы , жиров , восков , природных смол, поливинилхлорида .

Токсичность

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г [ источник не указан 746 дней ] . ЛД 50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м 3 , в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м 3 вызывает раздражение слизистых оболочек .

Примечания

  1. (англ.) : A CRC quick reference handbook CRC Press , 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. .
  3. Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб. : АНО НПО «Профессионал», 2004. — С. 615. — 1142 с.

Литература

Источник —

Same as Циклогексанон