Ацетонитри́л (нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, метилцианид) — органическое химическое соединение с формулой CH ₃ CN. Представляет собой бесцветную жидкость со слабым эфирным запахом. Широко используется в органической химии в качестве растворителя.

Физические свойства

Ацетонитрил смешивается с водой, этиловым спиртом , диэтиловым эфиром , ацетоном , CCl ₄ и другими органическими растворителями (кроме углеводородов). Он образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5 °C, 83,7 % ацетонитрила), бензолом (73,0 °C, 34 %), CCl ₄ (65 °C, 17 %), этанолом (72,5 °C, 44 %), этилацетатом (74,8 °C, 23 %), многими алифатическими углеводородами .

Ацетонитрил используется для растворения масел, жиров, лаков, эфиров целлюлозы, различных синтетических полимеров и неорганических солей (кроме ${\displaystyle {\ce {NaCl}}}$ и ${\displaystyle {\ce {Na2SO4}}}$ ) .

Получение

В промышленности ацетонитрил получают реакцией уксусной кислоты с небольшим избытком аммиака при 300—400 °C в присутствии катализатора .

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}COOH+NH_{3}{\xrightarrow {t,Al_{2}O_{3}}}CH_{3}CONH_{2}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {t}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}$

Выход в данном процессе составляет 90—95 %. Ацетонитрил образуется также как побочный продукт в синтезе акрилонитрила при окислительном пропилена .

В лабораторных условиях для синтеза ацетонитрила удобно применять реакцию дегидратации ацетамида под действием пентаоксида фосфора .

${\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}}}CH_{3}CN+H_{2}O}}}$

Лабораторная очистка

Основными примесями в продажном ацетонитриле являются вода, ацетамид , ацетат аммония и аммиак . Осушение ацетонитрила под действием безводных сульфата кальция и хлорида кальция неэффективно. Удалить большую часть воды из ацетонитрила можно встряхиванием с силикагелем или молекулярными ситами . Дальнейшее осушение, а также удаление уксусной кислоты, проводят при добавлении гидрида кальция до окончания выделения водорода . Далее ацетонитрил подвергают фракционной перегонке .

Другой способ удаления воды из ацетонитрила заключается в перегонке над небольшим количеством пентаоксида фосфора (0,5—1 % м/о). Избыток P ₂ O ₅ приводит к образованию оранжевого полимера. Данный метод не подходит в тех случаях, когда ацетонитрил предполагается использовать в реакциях с участием веществ, весьма чувствительных к кислотам . Следы пентаоксида фосфора можно удалить перегонкой над безводным карбонатом калия .

Быстрая методика очистки включает осушение над безводным карбонатом калия в течение 24 часов, дальнейшее осушение молекулярными ситами либо борным ангидридом (24 часа) и перегонку .

Применение

Ацетонитрил применяется как экстрагент для выделения бутадиена из смеси углеводородов , азеотропный агент для выделения толуола , сырьё для фармацевтической промышленности, растворитель .

Применяется также в биохимии как растворитель - важный компонент подвижной фазы для анализа липидного состава биологических образцов (их общелипидных экстрактов) методом высокоэффективной гидрофильной (Hilic) хроматографии. ^{[ источник не указан 1333 дня ]} Кроме этого ацетонитрил широко применяется в обращенно-фазовой хроматографии в качестве подвижной фазы как самостоятельно, так и в смесях с другими растворителями, а также водой, благодаря своей низкой вязкости, слабой реакционной активности. Прозрачность в УФ-диапазоне дает возможность применять ацетонитрил в хроматографических системах с детектированием поглощения в УФ-диапазоне.

Ацетонитрил назывался в числе прекурсоров отравляющего вещества «Новичок» , входящего в Список 1 веществ , запрещённых Конвенция о химическом оружия .

Безопасность

Ацетонитрил токсичен, всасывается через кожу .

В концентрации 15% или более является прекурсором ( Таблица III ), оборот которого в Российской Федерации ограничен.

Примечания

Ссылки

• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 10 ноября 2013.
• Sigma-Aldrich. (неопр.) . Дата обращения: 10 ноября 2013.