Изохинолин — гетероциклическое органическое соединение состава C ₉ H ₇ N.

Свойства

Физические свойства

Бесцветные кристаллы со слабым запахом миндаля;Т _пл =24,5 °C, Т _кип =243 °C. Изохинолин плохо растворим в холодной воде, в органических растворителях — хорошо.

Обнаружение изохинолина в природе

Он содержится в небольшом количестве в каменноугольном дёгте, откуда его выделяют вместе с хинолином .

Основность

Изохинолин — более сильное основание, чем .

Образование четвертичных солей

При протонировании изохинолин образует соли ; с алкил -, -, и диметилсульфатом образует .

Гидрирование изохинолина

При гидрировании над платиной превращается в 1,2,3,4-тетрагидроизохинолин; при полном гидрировании — в цис- декагидроизохинолин.

Окисление смесью озона и кислорода приводит к пиридин-3,4-дикарбоновой кислоте ( ), окисление пероксокислотами ведёт к .

Реакции

Реакция электрофильного замещения

Реакции электрофильного замещения происходят в положении 5. легче протекает в присутствии AlCl ₃ , нитрование идёт при действии серной и азотной кислот. Сульфирование при действии 40%-ного олеума при температуре 180 ^о С приводит обычно к изохинолин-8-сульфокислоте. Сульфирование 60%-ной серной кислотой при 300 ^о С ведёт к смеси изохинолин-5- и изохинолин-8-сульфокислот.

При высокой температуре изохинолин вступает в реакции бромирования по радикальному механизму с образованием .

Реакция нуклеофильного замещения

Нуклеофильное замещение протекает как правило в положение 1. С гидроксидом калия при 200 ^о С изохинолин образует , с амидом натрия — .

Техника безопасности

Изохинолин — токсичное вещество . В соответствии с ГОСТ 12.1.007.76 изохинолин является токсичным высокоопасным веществом по степени воздействия на организм , 2-го класса опасности . При вдыхании вызывает функциональные расстройства ЦНС. Раздражает слизистые оболочки глаз и кожи в высокой .

Рекомендуемая ПДК изохинолина в воздухе рабочей зоны составляет 0,5 мг/м³ , ЛД50 на крысах — 34 — 140 мг/кг .

Взрыво - и пожароопасность

Изохинолин является горючим веществом. Многие реакции с органикой могут приводить к взрыву.

Получение

Важнейший метод получения изохинолина и его производных — циклодегидратация β-фенилэтиламидов кислот C ₆ H ₅ CH ₂ CH ₂ NHCOR (реакция Бишлера — Напиральского) с последующим дегидрированием образующихся 3,4-дигидроизохинолинов.

Другие методы синтеза изохинолина и его производных: метод Померанца — Фрича ( конденсация ацетофенона с а-аминоацетацеталем); метод Пикте — Шпенглера.

Применение

Изохинолин служит исходным продуктом при синтезе сенсибилизирующих красителей (например, ) и лекарственных средств.

Изохинолиновое ядро входит в структуру ряда важных алкалоидов ( папаверина , морфина , кодеина , и др.).

Примечания

Литература

• Даффа реакция — Меди// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1990. — Т. 2. — 671 с.