Экгони́н — органическое вещество с формулой C ₉ H ₁₅ NO ₃ , тропановый алкалоид , содержащийся в листьях коки . Структура экгонина родственна структуре кокаина .

Экгонин может быть получен кислотным или щелочным гидролизом кокаина. Кристаллизуется с одной молекулой воды. Кристаллы плавятся при 198—199 °C. Экгонин легко растворим в воде и трудно — в органических растворителях.

Синтез

Экгонин может быть синтезирован исходя из диальдегида янтарной кислоты, метиламина и моноэтилового эфира ацетондикарбоновой кислоты . На первой стадии из них по Робинсону-Шепфу в цитратном буфере синтезируется (+,-)-2-карбометокситропинон, который затем разделяется на энантиомеры последовательной кристаллизацией его солей с (-)- и (+)- винными кислотами . Выделенный в результате перекристаллизации (-)-2-карбометокситропинон восстанавливается амальгамой натрия с образованием метилового эфира (+)-экгонина , который далее омыляется до экгонина.

Полусинтетические методы получения экгонина основываются на модификации алкалоидов тропанового ряда. Так, сам экгонин может быть получен гидролизом смеси алкалоидов - сложных эфиров экгонина (кокаин, циннамилкокаин, α- и β-труксиллины), выделенных из листьев растений рода Erythroxylum . Экгонин также может быть синтезирован карбоксилированием тропанона , получаемого окислением тропина, образующегося при гидролизе алкалоида белены гиосциамина .

Свойства

Метиловый эфир (-)-экгонина при действии щелочей в метаноле изомеризуется в (+)-экгонин, бензоилированием которого синтезируют псевдококаин .

Экгонин легко алкилируется алкилгалогенидами по азоту с образованием четвертичных солей, их расщепление по Гофману сопровождается дегидратацией и ведёт к образованию циклогептатриенкарбоновой кислоты .

Правовой статус

Экгонин, его сложные эфиры и производные, которые могут быть превращены в экгонин и кокаин, внесены в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд. 2. — М. : АН СССР, 1955. — С. 155-157. — 859 с.

Примечания

1. Casale, John F. (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1987. — 1 January ( vol. 33 , no. 4 ). — P. 275—298 . — ISSN . — doi : .
2. Орехов А. П. Химия алкалоидов / Родионов В. М. — 2-е, доп. и переработанное. — М. : Издательство Академии наук СССР, 1955. — 860 с.
3. Vardanyan R. S., Hruby V. J. . — Elsevier, 2006. — С. —14. — ISBN 978-0-444-52166-8 .
4. Sy, Wing-Wah; Lodge, Bruce A. (англ.) // (англ.) ( : journal. — 1989. — Vol. 43 , no. 1 . — P. 93—95 . — ISSN . — doi : .
5. Willstätter, Richard; Bommer, Max. (нем.) // (англ.) ( : magazin. — 1921. — Bd. 422 , Nr. 1—2 . — S. 15—35 . — ISSN . — doi : . 24 декабря 2015 года.