Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда . Применяют как растворитель для серы , фосфора и др., для синтеза органических красителей . Производные хинолина используют в медицине ( , хинин ).

Физические и химические свойства

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе . Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C .

Промышленное получение

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза

• Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина ( 1 ) и β-дикетонов ( 2 ) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»

• Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа

• Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина

• Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа )

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину . Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин).

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

• По реакции Поварова из бензальдегида , анилина и алкена.
• Из орто -ацилацетофенона и гидроксида ( ).
• Из β-кетоанилида ( ).
• Из анилина и β-кетоэфиров ( ).

Токсикология и безопасность

Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант , канцероген . ЛД ₅₀ для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально) .

Примечания

Литература

• Гончаров А. И., Корнилов М. Ю. Справочник по химии. — 2-е. — К. : Вища школа, 1978.
• Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р.. — М. : Издательство иностранной литературы, 1955. — Т. 4.