Гарми́н — бета-карболиновый алкалоид , впервые выделен из гармалы ( Peganum harmala ) (до 3 % от сухого веса корней). Обратимый ингибитор MAO и стимулятор центральной нервной системы . Запрещён в РФ в связи постановлением правительства Российской Федерации от 19 декабря 2018 г. № 1598 МОСКВА. О внесении изменений в некоторые акты Правительства Российской Федерации в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств и психотропных веществ. Выдержка: "...после позиции "4-MTA (альфа-метил-4-метилтиофенетиламин)" дополнить позициями следующего содержания: "1-Метил-7-метокси-9Н-пиридо[3,4-b]индол (гармин)..."

Свойства

Гармин является основанием и образует кристаллические соли с сильными кислотами. Как и все карболины , гармин флуоресцирует при облучении ультрафиолетом, для протонированной формы гармина при низких pH характерна синяя флуоресценция, для основания — желто-зеленая, интервал перехода лежит в пределах pH 7.2-8.9.

Гармин восстанавливается натрием в этаноле до тетрагидрогармина, и бромируется до тетрабромгармина. При кипячении с дымящейся соляной кислотой происходит расщепление метоксильной связи с образованием гармалола. Метильная группа гармина, находящаяся в α-положении к пиридиновому азоту, активирована: гармин вступает в реакции конденсации с ароматическими альдегидами с образованием бензилиденовых производных.

Окисление гармина сильными окислителями ведет к деградации бензольного фрагмента молекулы: так, при окислении хромовым ангидридом в уксусной кислоте гармин окисляется до гарминовой кислоты (7-метил-1H-пирроло[2,3-c]пиридин-2,3-дикарбоновой кислоты).

Использование

Как МАО-ингибитор гармин способен ингибировать фермент моноаминоксидазу . Он ингибирует МАО-А, но не влияет на МАО-Б . Гармин не был предметом многочисленных клинических исследований лечения депрессий, что ограничивает его правовой статус во многих странах.

Традиционно растения P. harmala and B. caapi используются из-за своего психоактивного эффекта. В частности, существует традиция употребления B. caapi в сочетании с растениями, содержащими диметилтриптамин , например, в составе напитка айяуаска . Обычно ДМТ не активен, когда принимается в пероральной форме, но пользователи сообщают о весьма различных эффектах в таких напитках.

Совместно с изотопом углерода ¹¹ C гармин используется в позитронно-эмиссионной томографии .

Было установлено, что гармин, найденный в корне кислицы клубненосной , обладает инсектицидными свойствами .

Кроме того, гармин показал себя как цитостатический препарат по отношению к клеткам HL60 и K562 .

Эффекты

Гармин и аналогичные алкалоиды — галлюциногены , стимуляторы ЦНС , кратковременные ингибиторы МАО (в 100 раз сильнее ипрониазида , но действуют лишь несколько часов).
Отравление гармином вызывает брадикардию , снижение АД , тремор , тошноту , рвоту .
Летальная доза 38 мг/кг (крысы, внутривенно) .
Использовался для лечения последствий эпидемического энцефалита , дрожательного паралича и болезни Паркинсона . В настоящее время гармин в связи с появлением более эффективных и безопасных ингибиторов МАО ^{[ каких? ]} исключен из номенклатуры лекарственных средств ^{[ неавторитетный источник ]} .

Природные источники

Гармин — распространенный алкалоид, обнаружен в растениях, принадлежащих к семействам Zygophyllaceae , Malpighiaceae . Содержится в Banisteriopsis caapi (из которого изготавливают южноамериканский галлюциноген «яхе»), Peganum harmala (сирийская рута).

См. также

• Ингибиторы моноаминоксидазы
• Garmin

Примечания

Литература

• Manske, R H; H L Holmes. The Alkaloids: Chemistry and Physiology (неопр.) . — Academic Press , 1952. — ISBN 9780124695023 .

Ссылки

• leda.lycaeum.org.

Это заготовка статьи по органической химии . Помогите Википедии, дополнив её.

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым). Список проблемных ссылок www.erowid.org/plants/syrian_rue/syrian_rue_chemistry.shtml