В органической химии существует огромное число реакций, носящих имя исследователя , открывшего или исследовавшего данную реакцию. Часто в названии реакции фигурируют имена нескольких учёных: это могут быть авторы первой публикации (например, процесс Фишера — Тропша ), первооткрыватель и исследователь реакции ( реакция Бородина — Хунсдикера ), учёные, одновременно опубликовавшие результаты о новой реакции.

В зависимости от традиции, название на разных языках может сильно отличаться. Например, одна и та же реакция известна как « реакция Бородина — Хунсдикера » в русскоязычной литературе, как «реакция Хунсдикера» ( нем. Hunsdiecker-Reaktion ) или «реакция Хунсдикера — Бородина» ( Hunsdiecker-Borodin-Reaktion ) в немецкоязычной литературе, и как «реакция Хунсдикера» ( англ. Hunsdiecker reaction ) — в англоязычной. Реакция превращения спиртов в алкилгалогениды с помощью трифенилфосфина и тетрагалогенида углерода, известная в немецкой литературе как « реакция Аппеля » ( Appel-Reaktion ), остаётся, как правило, безымянной в русскоязычной ^{[ источник не указан 2700 дней ]} . Часто в названиях реакций предпочтение отдается учёным своей школы.

Ориентироваться среди таких названий сложно. Данная статья создана с целью облегчить поиск информации об основных именных реакциях в органической химии .

Реакция Аллана — Робинсона

англ. Allan–Robinson reaction

Синтез флавонов и изофлавонов из и ангидридов карбоновых кислот:

Перегруппировка Амадори

англ. Amadori rearrangement

в под действием кислот.

Реакция Анджели — Римини

англ. Angeli–Rimini reaction

Синтез гидроксамовых кислот из альдегидов :

Реакция Анри

англ. Henry reaction или Nitroaldol reaction

Конденсация альдегидов с нитросоединениями с образованием под действием оснований:

Реакция Арндта — Эйстерта

англ. Arndt–Eistert synthesis или Arndt–Eistert reaction

Превращение карбоновой кислоты в ближайший гомолог с использованием диазометана :

Открыта в 1935 году.

Реакция Аппеля

Синтез алкилхлоридов и алкилбромидов из спиртов при их взаимодействии с четырёххлористым либо четырёхбромистым углеродом и трифенилфосфином.

Реакция Ауверса

англ. Auwers synthesis или Auwers reaction

Превращение кумаранонов во флавонолы под действием спиртового раствора щелочи :

Открыта немецким химиком Ауверсом в 1908 году.

Окисление по Байеру — Виллигеру

англ. Baeyer–Villiger oxidation

Окисление альдегидов или кетонов пероксокислотами в карбоновые кислоты или сложные эфиры :

Открыта в 1899 году немецкими химиками Адольфом фон Байером и Виктором Виллигером.

Синтез Байера — Древсена

англ. Baeyer–Drewson indigo synthesis

Синтез индиго посредством конденсации с ацетоном :

Перегруппировка Бамбергера

англ. Bamberger rearrangement

Превращение N-фенилгидроксиламина в 4-аминофенол под действием кислоты:

Открыта в 1894 году немецким химиком Бамбергером.

Реакция Барджеллини

англ. Bargellini reaction

Синтез и из ацетона и или :

Декарбоксилирование Бартона

англ. Barton decarboxylation

Радикальное декарбоксилирование карбоновых кислот через соответствующие производные:

Реакция Бартона

англ. Barton reaction

Фотолиз нитритов — перегруппировка эфира спирта и азотистой кислоты в нитрозоспирт:

Реакция Белоусова — Жаботинского

англ. Belousov–Zhabotinsky reaction

Класс химических реакций , протекающих в колебательном режиме. Примером такого типа реакций служит реакция Реакция Бриггса — Раушера .

Реакция Бернтсена

англ. Bernthsen acridine synthesis

Метод синтеза 5-замещенных акридинов конденсацией диариламинов с карбоновыми кислотами или их производными в условиях кислотного катализа:

Реакция Бёрча

англ. Birch reduction

В 1944 году А. Бёрч открыл реакцию восстановления ароматического кольца раствором щелочного металла в жидком аммиаке в присутствии спирта в качестве протонирующего агента. Открытие этой реакции произошло из-за случайного попадания спирта в раствор натрия в жидком аммиаке.

Реакция Бородина — Хунсдикера

англ. Hunsdiecker reaction или Borodin–Hunsdiecker reaction

Реакция серебряных солей карбоновых кислот с галогенами , дающая в результате галогенозамещенные углеводороды .

Реакция Бриггса — Раушера

англ. Briggs-Rauscher reaction или Briggs–Rauscher oscillating reaction

Автоколебательная химическая реакция . При взаимодействии пероксида водорода , йодноватой кислоты , сульфата марганца(II) , серной и малоновой кислот и крахмала возникает колебательная реакция с переходами бесцветный — золотой — синий.

Перегруппировка Брука

англ. Brook rearrangement

Изомеризация α-, β- и γ-силилсодержащих спиртов в силильные эфиры под действием основания.

Реакция Буво — Блана

англ. Bouveault-Blanc reduction

(ацилоиновая конденсация )

Образование ( ) при восстановлении сложных эфиров моно- и дикарбоновых натрием в . Впервые реакцию наблюдали в 1903 году и .

Включает несколько стадий:

1. Образование
2. Образование аниона .

Конечным продуктом реакции является 1,2-кетон—ендиолят, который после превращается в α-оксикетон (ацилоин).

Эта реакция не находила применения в органической химии до тех пор, пока и В. Прелог в 1947 году не применили её для синтеза карбоциклических соединений со средним или большим размером цикла из α,ω-дикарбоновой кислоты. Реакцию проводили в кипящем ксилоле при перемешивании с мелкодиспергированным натрием в токе аргона-для предотвращения окисления натрия и промежуточных анионов. В этом случае конденсация дает прекрасный выход.

Для повышения выхода реакции используют триметилхлорсилан (который подавляет ), образующиеся при этом бис-триметилсилиловые эфиры легко выделяются и при взаимодействии со спиртом образуют ацилоины. Это позволяет не только повысить выход, но и свести к минимуму побочные процессы.

Такая методика ацилоиновой конденсации стала общепринятой.

Реакция Бутлерова

англ. Butlerov reaction или Formose reaction

Автокаталитическая реакция синтеза различных сахаров из формальдегида в слабощелочных водных растворах в присутствии ионов металлов, например кальция .

Реакция Вильсмейера — Хаака

Один из способов введения карбонильной группы в ароматическое кольцо. Реакция состоит из двух стадий — образование реагента Вильсмейера — Хаака и его присоединения к кольцу. Реагент представляет собой слабый электрофил. Поэтому реакция лучше протекает с электронообогащенными карбо- и гетероциклами.

Реакция Виттига

англ. Wittig reaction

Реакция Виттига , открыта в 1954 году, остаётся лучшим современным методом региоспецифического синтеза алкенов со строго определённым положением двойной связи. Реакция заключается во взаимодействии альдегида или кетона с илидами фосфора, приводящая к образованию алкена и окиси фосфина.

(C ₆ H ₅ ) ₃ P + CH ₃ Br → [(C ₆ H ₅ ) ₃ P-CH ₃ ]Br

[(C ₆ H ₅ ) ₃ P-CH ₃ ]Br + C ₆ H ₅ Li → (C ₆ H ₅ ) ₃ P-CH ₂ : _{(радикал)} + С ₆ H ₆ + LiBr

CH ₃ -CO-CH ₃ + (C ₆ H ₅ ) ₃ P-CH ₂ : → CH ₃ -C(CH ₃ )=CH ₂ + (C ₆ H ₅ ) ₃ P=O

Реакция Вюрца

англ. Wurtz reaction или Wurtz coupling

Метод синтеза симметричных насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды или иодиды).

Реакции Ганча

1. Синтез замещённых пиридинов конденсацией β-дикарбонильных соединений с альдегидами и аммиаком .

2. Синтез тиазолов конденсацией α-галогенкарбонильных соединений ( альдегидов , кетонов , карбоновых кислот ) или их производных ( ацеталей ) с .

3. Синтез пирролов циклоконденсацией α- с аммиаком или аминами и β-дикарбонильными соединениями.

Реакция Глазера

англ. Glaser coupling

В присутствии солей ацетата меди(II) в присутствии пиридина алкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов:

4R-C≡C-H + O ₂ → 2R-C≡C-C≡C-R + 2H ₂ O

См. также

Реакция Дильса — Альдера

англ. Diels-Alder reaction

В 1928 году немецкие учёные О. Дильс и К. Альдер открыли реакцию 1,4-присоединения соединений с двойной связью к сопряжённому диену с образованием производного циклогексена.

Реакция Зандмейера

англ. Sandmeyer reaction

Замена диазониевой группы в ароматических солях диазония на заместитель в присутствии солей меди(I)

В 1884 году открыл реакцию, которая позволяла замещать диазогруппы на хлор-, бром- и циано-группу, катализируя солями Cu(I).

В общем виде реакция выглядит так:

Реакция Зелинского

Тримеризация ацетилена . Реакция происходит при пропускании ацетилена над активированным углем при температуре 400 °C. Используется для получения бензола .

Реакция Зинина

Метод получения ароматических аминов восстановлением нитросоединений

Реакция Канниццаро

англ. Cannizzaro reaction

Окислительно-восстановительная реакция ароматических альдегидов открыта в 1853 году итальянским химиком С. Канниццаро.

Реакция Кастро — Стефенса

англ. Castro–Stephens reaction

Синтез арилацетиленов (по аналогии с методом Ходкевича-Кадио):

C ₆ H ₅ -X + Cu-C≡CR → C ₆ H ₅ -C≡CR + CuX

C ₆ H ₅ -C≡C-X + Cu-C≡CR → C ₆ H ₅ -C≡C-C≡C-R + CuX

См. также

Реакция Кижнера — Вольфа

Реакция полного восстановления с помощью гидразина и сильного основания (чаще всего — гидроксидом калия ).

англ. Clemmensen reduction

Открыта в 1913 году. Реакция заключается в восстановлении карбонильной группы в ароматических и жирноароматических кетонах с помощью амальгированного цинка и соляной кислоты. позволяет получать алкилбензолы с первичной алкильной группой, недоступные по реакции Фриделя-Крафтса. Механизм детально не установлен.

Конденсация Кляйзена

англ. Claisen condensation

Химическая реакция присоединения-фрагментации, в которой принимают участие карбонильная и активированная метиленовая группы (в присутствии основания, отщепляющего протон от метиленовой).

Реакция Кнёвенагеля

Реакция Кнёвенагеля — конденсация альдегидов или кетонов с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, в присутствии оснований с образованием производных этилена. Например, при конденсации бензойного альдегида (I) с диэтиловым эфиром малоновой кислоты (II) в присутствии пиперидина получается производное коричной кислоты (III):

С ₆ H ₅ CHO + CH ₂ (COOC ₂ H ₅ ) ₂ → C ₆ H ₅ CH=C(COOC ₂ H ₅ ) ₂ + H ₂ O

I II III

Конденсация Кнёвенагеля широко применяется в лабораторном органическом синтезе, а также в химико-фармацевтической и парфюмерной промышленностях. Реакция открыта немецким химиком Э. Кнёвенагелем ( нем. E. Knoevenagel ) в 1896 году.

Лит.: Серрей А. Справочник по органическим реакциям / Пер. с англ. — М. , 1962.

Реакция Кольбе

Реакция Кольбе — реакция электролиза карбоновых кислот или их солей с получением углеводородов.

Реакция Кольбе — Шмидта

англ. Kolbe–Schmitt reaction или Kolbe process

Карбоксилирование фенолята натрия диоксидом углерода .

Реакция Коновалова

Нитрование алифатических, алициклических и жирноароматических соединений разбавленной НNО ₃ .

Реакция Кори — Хауса

В разделе про эту реакцию: R — алкил, R' — алкил или арил, X — галоген.

Реакция Кори — Хауза заключается в получении нового алкана из галогенида или псевдогалогенида алкила и реактива Гилмана (соединения меди с алкилом или арилом ) с помощью лития и иодида меди(I) . Реакция протекает в три этапа:

1. Вначале реакцией замещения органический радикал :

${\displaystyle {\mathsf {RX+2Li\xrightarrow {\ } RLi+LiX}}}$ .

2. На втором этапе получают реактив Гилмана комплесообразованием с помощью иодида меди(I):

${\displaystyle {\mathsf {2RLi+CuI\rightarrow \ Li[R_{2}Cu]+LiI}}}$ .

3. Собственно реакцией Кори — Хауса является реакция разрушения комплекса реактива Гилмана с помощью галогенида или псевдогалогенида арила или другого алкила и образования связи между этими органическими радикалами:

${\displaystyle {\mathsf {Li[R_{2}Cu]+R'X\xrightarrow {\ } R'R+RCu+LiX}}}$

Важно, что если R и R' — не один и тот же радикал, то в весовых количествах будет получен только смешанный продукт R'R; RR и R'R' будет слишком мало.

Реакция Кори — Хауса является одной из самых ранних изученных реакций с таким активным взаимодействием металлов с органическими веществами при их синтезе .

Реакция Криге

англ. Criegee reaction

1. Реакция окислительного расщепления β-гликолей тетраацетатом свинца с образованием карбонильных соединений.
2. Реакция цис-гидроксилирования олефинов при помощи тетраоксида осмия OsO ₄ .
3. Термическая перегруппировка третичных пероксоэфиров с образованием карбонильных соединений.

Реакция Кулинковича

англ. Kulinkovich reaction

Синтез циклопропанолов при взаимодействии сложных эфиров с реагентами Гриньяра, содержащими атом водорода в β-положении, в присутствии тетраизопропоксида титана.

Реакция Кучерова

англ. Kucherov reaction

Реакция заключается в получении карбонильных соединений из алкинов в присутствии солей ртути (II) в кислой водной среде. При этом в процессе гидратации образуется енол , который изомеризуется (таутомеризуется) в альдегид или кетон .

Реакция Манниха

англ. Mannich reaction

Открыта в 1912 году. Реакция является основным способом получения α-диалкиламинометилкетонов при конденсации кетонов с формальдегидом и гидрохлоридом вторичного амина.

Реакция Меншуткина

англ. Menshutkin reaction

Синтез четвертичных аммониевых солей из третичных аминов и органических галогенидов.

Реакция Михаэля

англ. Michael reaction или Michael addition

Нуклеофильное присоединение к ненасыщенным соединениям:

Обычно в реакцию вступают системы с электроноакцепторными заместителями (Z), например:

Реакция открыта в 1887 году.

Реакция Мицунобу

англ. Mitsunobu reaction

Специальный метод органической химии, в процессе которого, под действием трифенилфосфина и диэтилового эфира азодикарбоновой кислоты (C ₂ H ₅ O ₂ CN=NCO ₂ C ₂ H ₅ , DEAD) происходит превращение гидроксильной группы спиртов в различные функциональные группы.

Реакция Назарова

Ре­ак­ция цик­ли­за­ции диви­нил­ке­то­нов в под действием кислот Льюиса или . Механизм этой реакции включает 4π- пентадиенильных катионных интермедиатов.

Реакция Петрова — Кормера

Реакции ениновых и диениновых углеводородов и их функциональных производных(спиртов, эфиров, галогенидов) с литийорганическими соединениями алифатического, ароматического и элементоорганического рядов(амидов, фосфидов), приводящих к образованию широкого класса алленовых соединений.

Реакция Перкина

англ. Perkin reaction

Метод синтеза β-арилакриловых кислот ( коричной кислоты , её производных и аналогов) взаимодействием ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии катализаторов основного характера (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и т. п.)

Реакция Поварова

англ. Povarov reaction

ароматических аминов , альдегидов и алкенов (или алкинов ), приводящая к образованию тетрагидрохинолинов или хинолинов . Формально является [4+2]-циклоприсоединением ароматических оснований Шиффа к электронообогащенным алкенам при катализе кислотами Льюиса или .

Реакция Раймера-Тимана

англ. Reimer–Tiemann reaction

Орто-формилирование фенолов хлороформом в присутствии сильного основания.

Реакция Розенмунда — Зайцева

англ. Rosenmund reduction

Селективное каталитическое восстановление ацетилхлоридов водородом до альдегидов.

Реакция Стилле

англ. Stille reaction или Stille Coupling

Сочетание органического производного олова с sp ² -гибридизованным органическим галлогенидом, катализируемая комплексами Pd(0) .

Реакция Сузуки

англ. Suzuki coupling или Suzuki reaction

Химическая реакция сочетания арил- винил-бороновых кислот с арил- или винил-галлидами, катализируемая комплексами Pd(0).

Реакция Торпа

англ. Thorpe reaction

Само конденсация нитрилов в условиях основного катализа, результатом которой является образование енаминов .

Реакция Трофимова

Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии сильного основания приводит к получению пиррольного кольца:

Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °C в среде диметилсульфоксида .

Реакция Фаворского

1. Ацетилен-алленовая перегруппировка .

Катализируемая сильными основаниями перегруппировка алкинов в аллены и миграция двойной связи в углеродной цепи была открыта А. Е. Фаворским в 1888 году. Он получал бутин-1 дегидрогалогенированием 2,2-дихлорбутана под действием спиртового раствора КОН в ампуле при 170 °C. Неожиданно вместо бутина-1 был получен бутин-2.

CH ₃ -CH ₂ -C≡CH ↔ [CH ₃ -CH=C=CH ₂ ] ↔ CH ₃ -C≡C-CH ₃

2. Присоединение карбонильных соединений к алкинам .

В присутствии сильных оснований алкины с концевой тройной связью способны присоединять карбонильные соединения с образованием спиртов:

CH ₃ -C≡CH + CH ₃ -CO-CH ₃ → CH ₃ -C≡C-C(OH)(CH ₃ ) ₂

3. конденсация алкинов со спиртами .

Реакция нуклеофильного присоединения спиртов к алкинам в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:

CH ₃ -C≡CH + CH ₃ CH ₂ OH → CH ₃ -C(OC ₂ H ₅ )=CH ₂

Реакция Фаворского — Реппе

англ. Reppe synthesis

В 1925 году Реппе разработал промышленный способ присоединения ацетилена к формальдегиду на основе реакции Фаворского. При высоком давлении, порядка 100 атм , в присутствии ацетиленида меди происходит присоединение ацетилена к формальдегиду с образованием двух важных продуктов — пропаргилового спирта и бутин-2-диола-1,4:

HC≡CH + CH ₂ O → HC≡C-CH ₂ OH

HC≡C-CH ₂ OH + CH ₂ O → HOCH ₂ C≡C-CH ₂ OH

Процесс Фишера — Тропша

англ. Fischer Tropsch synthesis

Химическая реакция , происходящая в присутствии катализатора , в которой монооксид углерода (CO) и водород (H ₂ ) преобразуются в различные жидкие углеводороды .

Реакция Фриделя — Крафтса

англ. Friedel–Crafts reaction

Способ алкилирования и ацилирования ароматических соединений в присутствии катализаторов кислотного характера, например AlCl ₃ , BF ₃ , ZnCl ₂ , FeCI ₃ , минеральных кислот, окислов, катионообменных смол. Алкилирующими агентами служат алкилгалогениды, олефины , спирты , сложные эфиры ; ацилирующими — карбоновые кислоты , их галогенангидриды и ангидриды .

Реакция Хека

англ. Heck reaction или Mizoroki–Heck reaction

Сочетание ненасыщенных галогенидов (или трифлатов) с алкенами в присутствии сильных оснований и катализаторов на основе Pd(0)

Реакция Ходкевича — Кадио

англ. Cadio-Chodkiewicz reaction или Cadio–Chodkiewicz coupling

Эту реакцию иначе называют ацетиленовой конденсацией . Она заключается во взаимодействии ацетиленовых углеводородов с бром- или йодалкинами с образованием диацетиленов:

RC≡CH + Br-C≡CR' → RC≡C-C≡CR' + HBr

См. также .

Реакция Хорнера

англ. Horner-Wadsworth-Emmons reaction

Модификация реакции Виттига, в которой вместо илидов фосфора используются фосфонаты.

Реакция Штаудингера

Получение иминофосфоранов реакцией фосфинов с азидами.

Примечания

Литература

• О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в 4-х частях, Изд.: «БИНОМ. Лаборатория знаний», М., 2004.
• Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Изд.: «БИНОМ. Лаборатория знаний», М., 2006.
• Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: «Советская энциклопедия», 1988.

• П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.: «Химия», 1991.
• Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд. «Экзамен», 2006.
• Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. — М. : «Химия», 1976. — 528 с. — 11 000 экз.

Русские источники по именным реакциям в органической химии

• от 12 сентября 2010 на Wayback Machine
• от 28 октября 2017 на Wayback Machine
• от 27 октября 2017 на Wayback Machine