Флавоноиды — крупнейший класс растительных полифенолов . С химической точки зрения, флавоноиды представляют собой гидроксипроизводные флавона (собственно флавоноиды ), ( флаваноны ) изофлавона ( изофлавоноиды ), ( неофлавоноиды ). Также флавоны с восстановленной карбонильной группой (флавонолы) . Зачастую к флавоноидам относят и другие соединения С ₆ -С ₃ -С ₆ ряда, в которых имеются два бензольных ядра, соединённых друг с другом трёхуглеродным фрагментом — халконы , дигидрохалконы и ауроны .

История

Флавоноиды известны как растительные пигменты более столетия. Однако первая работа, посвящённая возможной биологической роли флавоноидов для человека, была опубликована лауреатом Нобелевской премии по физиологии или медицине Альбертом де Сент-Дьёрди в 1936 году. Он сообщил, что флавоноид, выделенный из венгерского красного перца , вероятно, способствует укреплению ломких стенок кровеносных сосудов . Он предположил, что это соединение относится к витаминам , и предложил для него название «витамин P» . Название «витамин P» употреблялось для обозначения ряда флавоноидов до 1950-х годов, в более поздний период было предложено название биофлавоноиды .

Новая волна интереса к флавоноидам началась в 1990-х годах. Она связана с открытием антиоксидантных свойств флавоноидов и их способности нейтрализовать свободные радикалы .

Классификация

• 
  Флавон
• 
  Изофлавон
• 
  4-Фенилкумарин
• 
  Аурон

Среди флавоноидов есть как водорастворимые , так и липофильные соединения, окрашенные преимущественно в жёлтый , оранжевый и красный цвета . Некоторые классы флавоноидов — антоцианины и ауроны — являются растительными пигментами , обуславливающими окраску цветов и плодов растений. Известно более 6500 флавоноидов. Общепринятая классификация флавоноидов предусматривает их деление на 10 основных классов, исходя из степени окисленности трехуглеродного фрагмента:

• катехины (флаван-3-олы, производные — катехины , )
• (флаван-3,4-диолы)
• (производные флавона — , , , )
• дигидрохалконы
• халконы
• антоцианы и антоцианидины
• и изофлавоны
• ауроны

Флавоноиды в природе

Флавоноиды играют важную роль в растительном метаболизме и очень широко распространены в высших растениях. Многие флавоноиды — пигменты, придающие разнообразную окраску растительным тканям. Так, антоцианы определяют красную, синюю, фиолетовую окраску цветов, а флавоны, флавонолы, ауроны, халконы — жёлтую и оранжевую.

Флавоноиды объединены общностью путей биосинтеза в растениях.

• Кольцо В (см. рисунок) и примыкающий к нему трёхуглеродный фрагмент (атомы С-2, С-3 и С-4) синтезируются из шикимовой кислоты и фосфоенолпировиноградной кислоты с промежуточным образованием через фенилаланин коричной кислоты.
• Кольцо А синтезируется из трёх активированных молекул малоновой кислоты.

Они принимают участие в фотосинтезе , образовании лигнина и суберина , в качестве защитных агентов в патогенезе растений, вовлечены в регуляцию процессов прорастания семян, а также пролиферации и отмирания (путём апоптоза ) клеток удлиняющихся растущих частей растений. Их многообразие объясняется тем, что в растениях большинство из них присутствует в виде соединений с сахарами — гликозидов . Сахарные остатки могут быть представлены моносахаридами — глюкозой, галактозой, ксилозой и др., а также различными ди- , три- и тетрасахаридами . К сахарным остаткам нередко присоединены молекулы оксикоричных и оксибензойных кислот.

Катехины и лейкоантоцианы бесцветны. Они являются родоначальниками конденсированных дубильных веществ.

Пищевые источники растительных флавоноидов

Флавоноиды широко распространены в еде и напитках растительного происхождения, их много в цедре цитрусовых , луке , зелёном чае , красных винах , пиве тёмных сортов, облепихе , тунбергии и чёрном шоколаде (70 % какао и выше). Из флавонов и флавонолов чаще всего в пищевых продуктах встречается кверцетин , также распространены кемпферол , мирицетин , апигенин и .

Содержание флавоноидов в растениях зависит от многих факторов, включая генетические особенности, условия произрастания, степень зрелости и способ хранения, что затрудняет определение норм пищевого потребления флавоноидов . Кроме того, среди учёных нет согласия относительно правильного способа измерения концентрации флавоноидов в пищевых продуктах. Согласно двум исследованиям, проведённым в Дании и Нидерландах , дневное потребление флавонов и флавонолов в этих странах составляет около 23—28 миллиграммов .

Из отходов производства вин и соков (виноградные выжимки) получают дешёвые и эффективные биоконцентраты флавоноидов.

Зелёный чай

Полифенолы зелёного чая — мощный антиоксидант , и один из лучших, наряду с витамином C и Е . По мере нарастания степени ферментации чая (жёлтый — красный — чёрный чай) растёт его аромат, но снижается антиоксидантная активность. Зелёный чай богат кверцетином и кемпферолом .

Биодоступность

Ранее господствовало убеждение, что биодоступность флавоноидов из растительной пищи крайне мала: считалось, что в кишечнике всасываются только флавоноиды в свободной форме (без остатка сахара), которые в природе встречаются относительно редко. Однако последующие исследования на примере отдельных флавоноидов показали, что их биодоступность зависит от источника и намного выше, чем предполагали ранее. Так, глюкозиды (из лука) и рутинозид (из чая) кверцетина абсорбируются в кишечнике намного лучше, чем чистый кверцетин (агликон). При сравнении красного вина, чёрного чая, лука и яблок было показано, что лук является наилучшим пищевым источником кверцетина .

Биологическая функция

• Естественные функции флавоноидов мало изучены. Предполагалось, что благодаря способности поглощать ультрафиолетовое излучение (330—350 нм) и часть видимого света (520—560 нм) они защищают растительные ткани от избыточной радиации.
• Окраска цветочных лепестков помогает насекомым находить нужные растения и тем самым способствовать опылению.
• Флавоноиды являются фактором устойчивости растений к поражению некоторыми патогенными грибами.

Животные не способны синтезировать соединения флавоноидной группы, а флавоны, присутствующие в крыльях некоторых бабочек, попадают в их организм с пищей. В настоящее время считается, что флавоноиды (наряду с другими растительными фенолами ) являются незаменимыми компонентами пищи человека и других млекопитающих. В организме млекопитающих флавоноиды способны изменять активность многих ферментов обмена веществ .

Применение

Флавоноиды — природные красители , пищевые антиоксиданты , дубильные вещества . Ряд флавоноидов обладает антибактериальным (противомикробным) действием .

В качестве лекарственных средств применяются флавоноиды рутин и кверцетин , называемые P-витаминами . Они обладают способностью, особенно выраженной в сочетании с аскорбиновой кислотой , уменьшают проницаемость и ломкость капилляров , тормозят свёртывание крови и повышают эластичность эритроцитов .

См. также

• Антоцианы
• Рутин
• Дигидрокверцетин
• Кризин

Примечания

Литература

• Запрометов М. Н. Основы биохимии фенольных соединений, М., 1974.
• Биохимия фенольных соединений / Под ред. Дж. Харборна М.: Мир, 1968.

---

• Harborne J. В., Comparative biochemistry of the flavonoids, L. — N. Y., 1967.
• The flavonoids, Eds Harborne J. B., Mabry T. J. and Mabry Н., L., 1975.
• Balch, J. F., & Balch, P. A. (2000). Prescription for Nutritional Healing. New York: Avery, Penguin Putnam Inc.
• Murray, M. T. (1996). Encyclopedia of Nutritional Supplements. Roseville: Prima Publishing.
• Spedding, G., Ratty, A., Middleton, E. Jr. (1989). Inhibition of reverse transcriptases by flavonoids. Antiviral Res 12 (2), 99-110.

Ссылки

• ( pdf )