Изопропано́л ( изопропи́ловый спирт , пропано́л-2 , также — втор-пропанол , диметилкарбино́л , ИПС , (CH ₃ CH(OH)CH ₃ ) — органическое соединение , простейший вторичный одноатомный спирт алифатического ряда . Существует изомер изопропанола — пропанол-1 с гидроксильной группой у крайнего атома углерода.

Физические свойства

При нормальных условиях изопропанол — прозрачная, бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Хорошо растворяет многие эфирные масла , алкалоиды , некоторые синтетические смолы и другие химические соединения. Растворяет некоторые виды пластмасс и резины .

Показатель преломления n _D = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода. Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К) . Удельная теплота сгорания — 34,1 МДж/кг .

Смеси паров изопропанола с воздухом образуют взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа . Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.

Растворим в ацетоне , хорошо растворим в бензоле , с остальными растворителями ( вода , органические ) смешивается в любых соотношениях.

С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.

Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение :

Концентрация спирта, об %	Концентрация спирта, вес. %	Температура замерзания, °C
0	0	0
10	8	−4
20	17	−7
30	26	−15
40	34	−18
50	44	−21
60	54	−23
70	65	−29
80	76	−37*
90	88	−57*
100	100	−90*

(*Наблюдается переохлаждение)

Химические свойства

Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры , с щелочными металлами образует алкоголяты . Гидроксильная группа способна замещаться на атом галогена . С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.

При дегидрировании , например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон . Реагирует с сильными окислителями , образуя ацетон.

Получение

Изопропанол получают методами гидрирования ацетона и гидратации пропилена .

Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена :

${\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2\ + H2O ->[{\ce {H2SO4}}] (CH3)2CHOH}}}$ .

Сырьём может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона .

На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHOSO2OH}}}$ , серной кислоты и воды. На второй стадии процесса сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.

Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора: ортофосфорной кислоты на твёрдом неорганическом носителе при 240—260 °С и 2,5—6,5 МПа или на носителе из катионообменной смолы при 130—160 °С и 8,0—10,0 МПа.

Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами .

Современный способ гидрирования ацетона водородом в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора :

${\displaystyle {\ce {CH3COCH3\ +H2->[{\text{катализатор}}]CH3CH(OH)CH3}}}$ .

Применение

Изопропиловый спирт используется в качестве заменителя этилового спирта в медицине (в последнее время очень активно, так как не уступает по антисептической активности этанолу ), в косметике , парфюмерии , бытовой химии , жидкостей для автомобилей ( стеклоомывающих в основном, а также антифризов ), медицинских целях, в средствах для очистки стёкол, оргтехники и как растворитель органических веществ в промышленности.

В развитых странах изопропанол широко используется в товарах личной гигиены и в медицине благодаря своей относительно низкой токсичности .

75%-й водный раствор изопропанола используется как дезинфицирующее средство для рук. Вода способствует проникновению сквозь клеточные мембраны бактерий , таким образом обеспечивая более высокую эффективность и лучшее обеззараживание .

Изопропиловый спирт также используется в медицине в качестве вспомогательного компонента профилактического средства от наружного отита .

Эффективен при лечении дерматита протиранием пораженных участков кожи, с малым вредным влиянием на кожу.

Изопропиловый спирт также используют как исходное сырьё для синтеза:

• ацетона (дегидрированием или неполным окислением)
• пероксида водорода
• изопропиламина .

По причине особого государственного регулирования использования этанола изопропиловый спирт часто является его заменителем во многих областях его применения. Так, изопропанол входит в состав:

• косметики
• парфюмерии
• бытовой химии
• дезинфицирующих средств
• средства для автомобилей ( антифриз , растворитель в зимних стеклоомывателях )
• репеллентов
• промывок печатных плат после пайки с флюсом , продается под названием «Очиститель универсальный».

Изопропиловый спирт применяется в промышленности, при резке алюминия, токарных, фрезерных и прочих работах. В смеси с маслом позволяет значительно повысить производительность металлообработки.

Изопропиловый спирт применяется как референс-стандарт в газовой хроматографии (например, при испытании лекарственных средств на остаточные органические растворители).

Часто используется при сварке оптических волокон для очистки волокна перед скалыванием.

Также используется при обслуживании оргтехники, в частности для очистки поверхностей фотобарабанов лазерных принтеров.

Применялся как компонент бинарного химического оружия для получения зарина .

Медицина

70%-й изопропиловый спирт применяется вместо этилового спирта в качестве антисептика для пропитки медицинских салфеток.

Влияние на человека

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация ( ПДК ) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населённых мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме , то есть кумулятивными свойствами не обладает .

Изопропиловый спирт менее летуч, чем, например, этанол , и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения . Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на воду и углекислый газ . При горении с достаточным изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHOH + 5O2 -> 3CO2 + 4H2O}}}$

Испарение изопропанола из ёмкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей .

Пероральное

Отравления изопропанолом чаще всего случайны и в основном происходят у детей младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко. Употребление внутрь запрещено .

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах примерно 50 мл и более. Изопропанол при приёме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон , что обусловливает его токсическое действие.

При приёме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным . Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола , его опьяняющее действие так же выше, но уже в 10 раз ^{[ источник не указан 85 дней ]} . По этой причине смертельные отравления изопропанолом по сравнению с отравлениями от этилового спирта случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов .

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием , наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола . Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть .

При длительном воздействии больших концентраций паров изопропанола в воздухе вызывает головную боль , оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему . Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающей ПДК , может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Благодаря резкому запаху разливы изопропанола легко обнаруживаются. Поэтому, почувствовав запах, следует обеспечить проветривание помещения и покинуть помещение.

Примечания