Interested Article - Глицерин

Глицери́н (от греч. «сладкий») — органическое соединение , простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой ${\ce {C3H5(OH)3}}$ . Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие, например, от простейших двухатомных спиртов.

Синонимы: глицерóл , пропантриол -1,2,3, Е422 .

Физические свойства

Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус , отчего и получил своё название ( греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность $d_{4}^{20}$ = 1,260, коэффициент преломления $n_{D}^{20}$ = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен , поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом , этанолом , ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом . Глицерин не растворяется в жирах, бензине, бензоле, однако является растворителем многих неорганических и органических веществ: солей, щелочей, сахаров.

При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C .

Образует азеотропы с нафталином , его производными и рядом других веществ .

Химические свойства

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов .

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров . Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро ), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов .

При дегидратации он образует токсичный акролеин :

{\ce {HOCH2CH(OH)-CH2OH -> H2C=CH-CHO + 2H2O}}

,

и окисляется до глицеринового альдегида ${\ce {CH2OHCHOHCHO}}$ , дигидроксиацетона ${\ce {CH2OHCOCH2OH}}$ или глицериновой кислоты ${\ce {CH2OHCHOHCOOH}}$ .

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами , существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Получение

Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца . Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров .

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид , при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, ${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl}}$ , которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин:

${\ce {ClCH2CHOHCH2Cl + 2NaOH -> OHCH2CHOHCH2OH + 2NaCl}}$

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин ; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ${\ce {ZnO}}$ — ${\ce {MgO}}$ катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала , древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Биологическая роль

Глицерин используется в глюконеогенезе (процессе образования глюкозы в печени). Под действием ферментов печени глицерин последовательно превращается в глицеральдегид-3-фосфат, дигидроксиацетонфосфат, глицеральдегидтрифосфат, который далее участвует в цепи гликолиза .

Глицерин синтезируется дрожжами, при этом его количество зависит от условий их культивирования . В небольших количествах глицерин образуется при ферментации виноматериалов и придаёт им сладковатый оттенок. Наибольшая концентрация глицерина, около 10 г/л, присутствует в сладких винах, в частности, ботритизированных.

В медицине

Содержание глицерина в сыворотке крови человека отражает концентрацию триглицеридов и сумму насыщенных жирных кислот, моно жирных кислот и ненасыщенных жирных кислот, которые структурированы в составе липопротеинов очень низкой плотности (ЛПОНП). Уровень глицерина характеризует нарушение поглощения клетками моно- и насыщенных жирных кислот в составе ЛПОНП. Высокий уровень глицерина в плазме крови и в ЛПОНП прогностически более неблагоприятный фактор риска, чем повышение уровня холестерина . Глицерин ускоряет старение .

Производные глицерина

Глицериды

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород

Триглицериды (жиры) являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах. Они гидрофобны и нерастворимы в воде , так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот .

Применение

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность.

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств . В косметической промышленности глицерин применяется как влагоудерживающий, смягчающий и увлажняющий компонент. Также он может выступать в роли растворителя, регулятора вязкости и эмульгатора.

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора , при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддаётся желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.

В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита .

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем , в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет .

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Примечания

↑ .
Горбов А. И. , Менделеев Д. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
Горбов А. И. , Менделеев Д. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
: [ 25 июля 2021 ]. — 18 с.
Вустин, М. М. Биологическая рль глицерина в клетках дрожжей. Дрожжи как продуценты глицерина // Биотехнология. — 2020. — Т. 36, № 6. — С. 6–16. — УДК . — ISSN . — doi : .
Титов, В. Н. : [ 4 октября 2016 ] // Клиническая лабораторная диагностика : журн. — 2013. — № 1.
// Справочник по химии : для школьников и студентов. — SolverBook. — Глицерин.
Канонников И. И. , Менделеев Д. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.