Циклогекси́лхлори́д (также хлòрциклогекса́н , циклогекси́л хло́ристый ) — алициклическое хлорорганическое соединение с формулой (CH ₂ ) ₅ CHCl, бесцветная жидкость. В природе практически не встречается.

Физические свойства

Циклогексилхлорид — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с резким запахом. Мало растворим в воде, легко — в хлороформе , смешивается с ацетоном , бензолом , этанолом и диэтиловым эфиром .

Химические свойства

При кипячении со щёлочью образует циклогексен .

Получение

Циклогексилхлорид может быть получен с выходом 70 % из циклогексана галогенированием его пентахлоридом фосфора в безводном растворе _en при температуре около 80 ° С с перекисью бензоила в качестве катализатора :

C ₆ H ₁₂ + PCl ₅ → C ₆ H ₁₁ Cl

Другой способ — галогенирование циклогексана сульфурилхлоридом при нагревании в безводном растворителе, с азобисизобутиронитрилом в качестве катализатора :

C ₆ H ₁₂ + SO ₂ Cl ₂ → C ₆ H ₁₁ Cl + SO ₂ + HCl

Также может быть получен нагреванием циклогексанола с концентрированной соляной кислотой .

Стереоизомерия

Стереоизомеры хлорциклогексана рассматриваются в рамках концепции остаточной стереоизомерии . Хлорциклогексан имеет два стереоизомера с аксиальным и экваториальным положением атома хлора, которые различаются при анализе ИК-спектроскопией или ЯМР-спектроскопией при −100 °С. При выделении же или анализе ЯМР при комнатной температуре хлорциклогексан является одним соединением, не имея стереоизомеров в обычном понимании .

Основные сферы применения

• Растворитель (жиров, смол, и др.).
• Экстрагент в химической промышленности.
• В органическом синтезе — например, для получения циклогексена .
• Является побочным продуктом в производстве капролактама .
• Сырьё для получения ядохимикатов .

Токсичность

Острое отравление у животных проявляется при вдыхании паров циклогексилхлорида — возбужденное состояние, раздражение слизистых, дрожание, боковое положение, затрудненное дыхание, тонические судороги и смерть. Для белых мышей при вдыхании в течение двух часов 100 % летальная концентрация ЛК ₁₀₀ =78 мг/л, для белых крыс — 40-75 мг/л. При хроническом отравлении у крыс (ежедневное вдыхание 0,5 мг/л по 5 часов в сутки) — через месяц снижение артериального давления, через 4-5 месяцев функциональные сдвиги в ЦНС , снижение числа лейкоцитов. Введение циклогексилхлорида с питьевой водой в течение 6 месяцев в количестве 0,025-25 мг/кг не оказывало заметного влияния на крыс и кроликов. Повторное нанесение жидкого циклогексилхлорида на кожу мышей вызывало сухой некроз .

Рекомендуемая ПДК в воздухе рабочей зоны — 50 мг/м³, в воде — 0,05 мг/л .

Примечания

Источники

• Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии = Basic Organic Stereochemistry / Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. — М. : Бином. Лаборатория знаний, 2007. — 703 с. — ISBN 978-5-94774-370-8 .
• Лазарев Н. В. . Вредные вещества в промышленности. том I. — Л. : Химия, 1976. — 592 с.
• на Acetyl.ru
• на Himreakt.ru