Ксилит или Ксилитол , CH ₂ OH(CHOH) ₃ CH ₂ OH — многоатомный спирт (пентанпентаол). Натуральный сахарозаменитель .

Свойства

Бесцветные гигроскопические кристаллы сладкого вкуса, растворимые в воде , спирте , гликолях , уксусной кислоте и пиридине . Вследствие сильной гигроскопичности ксилита, при его растворении в воде происходит охлаждение раствора. Энтальпия растворения составляет примерно −146,4 Дж/г. Показатель преломления 10%-ного водного раствора ксилита при 25 °C составляет 1,3471, а показатель преломления 50%-ного раствора — 1,4132 ^{[ источник не указан 1217 дней ]} . Ксилит не имеет реакционноспособной карбонильной группы, поэтому не карамелизируется.

Получение

Ксилит может быть получен из растительного сырья, богатого полисахаридом ксиланом , например, из берёзовой древесины, миндальной шелухи, соломы, кукурузного початка, шелухи овса , либо из побочных продуктов производства целлюлозы. Сырьё, содержащее ксилан, гидролизуют до ксилозы методом кислотного гидролиза. Ксилозу далее разделяют хроматографическими методами и гидрируют с катализатором на основе никеля до ксилита. Также возможно сначала провести гидрирование смеси моносахаридов, а затем отделить образованный ксилит. Полученный ксилит очищают перекристаллизацией.

Теоретически ксилит также можно получить методом микробиологической ферментации.

Метаболизм у человека

Пищевая ценность ксилита составляет около 2,4 ккал/г или 10 кДж/г, но фактическое значение может варьироваться. Гликемический индекс ксилита составляет около 13 (у глюкозы — 100). У человека около 50 % ксилита всасывается из кишечника — остальное переходит в энергию кишечных бактерий, однако остальная часть выводится в неизменном виде с фекалиями. Менее 2 г из 100 г потребленного ксилита выводится с мочой. Ксилит не оказывает значительного влияния на секрецию инсулина в организме человека. Ксилит метаболизируется у людей в основном в печени, где он дегидрируется в слизистой оболочке клеток НАД- зависимой полиолдегидрогеназой ( шифр КФ : 1.1.1.B19) до D-ксилулозы . Далее моносахарид фосфорилируется ксилулокиназой (шифр КФ: 2.7.1.17) до D-ксилулозо-5-фосфата, продукта пентозофосфатного пути. Ксилит также образуется в организме человека в виде метаболита без внешнего потребления ксилита, оцениваемого в 2-15 г в день.

Применение

В пищевой промышленности ксилит зарегистрирован в качестве пищевой добавки E967 , как подсластитель , влагоудерживающий агент, стабилизатор и эмульгатор .

Ксилит как заменитель сахара

По калорийности ксилит близок сахару (2,43 ккал/г у ксилита и 3,8 ккал/г у сахара), по сладости близок к сахарозе , но биологической ценности не имеет. Применяется в пищевой промышленности, например вместо сахара в производстве жевательных резинок и кондитерских изделий для больных диабетом .

Применение в медицине

Ксилит назвали углеводосодержащим неферментируемым спиртом, дружественным зубам. Представляется, что он обладает большим числом достоинств, чем другие многоатомные спирты .

Слабительное действие

Ксилитол — слабительное средство. Взрослые хорошо переносят ксилит в суточных дозах около 40 г, но употребление взрослым более 100 г вещества в день может вызвать диарею. У детей суточная доза выше 45 г также может вызвать диарею. Ксилит практически не метаболизируется в человеческом организме, поэтому в кишечник он попадает практически неизменным. Кишечные бактерии потребляют 50-75 % попавшего в организм ксилита, который далее преобразуется ими в короткоцепочечные жирные кислоты (пропионовая кислота и др.), а также в газы (водород, метан и диоксид углерода). Попадая в кишечник, ксилит также затрудняет всасывание воды стенками кишечника, что и обуславливает слабительный эффект. Данный эффект наблюдается и у некоторых других полиолов, например, у сорбита , который примерно в 2 раза сильнее оказывает слабительное действие, чем ксилит.

Токсичность для животных

Для большинства млекопитающих ксилит нетоксичен, однако у собак ксилит вызывает быстрый дозозависимый выброс в кровь инсулина, дозы выше ~75-100 мг ксилита на килограмм веса приводят к гипогликемии , при дозах выше 500 мг/кг ксилит может вызывать у собак острую печеночную недостаточность, механизм такого действия в настоящее время неизвестен .

Ксилит является относительно безопасным веществом для кошек , лошадей, крыс и макак-резусов .

Ксилитан

Моноангидрид ксилита C ₅ H ₁₀ O ₄ (1,4-ангидроксилит ) имеет тривиальное название «ксилитан» и применяется как заменитель глицерина в различных областях промышленности (при производстве линолеума , бытовой химии и баллиститных порохов , в бумажной и текстильной промышленности и т. д.).

Примечания

Литература

• Аникеева, А. Н. / А. Н. Аникеева, Г. М. Зарубинский, С. Н. Данилов // Успехи химии . — 1976. — Т. 45, № 1. — С. 106—137.

В статье есть список источников , но не хватает сносок . Без сносок сложно определить, из какого источника взято каждое отдельное утверждение. Вы можете улучшить статью, проставив сноски на источники , подтверждающие информацию. Сведения без сносок могут быть удалены . ( 18 февраля 2016 )

В другом языковом разделе есть более полная статья (англ.) . Вы можете помочь проекту, расширив текущую статью с помощью перевода