Сквален (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракоза-2,6,10,14,18,22-гексаен) — углеводород тритерпенового ряда природного происхождения. Принадлежит к группе каротиноидов .

Физические и химические свойства

Упрощённая версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами (IPP), (DMAPP), (GPP) и сквален. Некоторые промежуточные продукты опущены:

Сквален — бесцветная вязкая жидкость. Легко растворим в петролейном эфире , диэтиловом эфире , ацетоне . Плохо растворим в уксусной кислоте и этаноле . В воде нерастворим.

Присоединяет галогеноводороды с образованием кристаллических продуктов, при гидрировании образует сквалан .

Нахождение в природе

В 1916 году доктором Mutsumaru Tsujimoto сквален впервые обнаружен в печени короткошипой и длиннорылой колючей акуле . Впоследствии он был также найден в некоторых растительных маслах ( оливковом от 484 до 826 мг/100 г , хлопковом , льняном , , аргановом ), масле из зародышей пшеницы , во многих растительных и животных тканях, в ряде микроорганизмов.

Сквален, найденный в природе, представляет собой транс-изомер .

Чтобы удовлетворить растущий спрос на сквален из-за его благотворного воздействия на здоровье человека, ежегодно убивают от трех до шести миллионов глубоководных акул, что представляет серьезную опасность для морских экосистем .

Профессором Казахского университета бизнеса и технологии (Астана) впервые обнаружен источник сквалена в пластовой воде крупного нефтяного месторождения Жанаозен, что подтверждается данными хромато-масс-спектрометрии (GC/MS). Годовое производство может достичь 1500 тонн . Профессор Сүлеймен Е. также разработал технологию извлечения сквалена и получил патент Республики Казахстан.

Получение

Сквален получают из неомыляемой фракции жиров при действии соляной кислоты в среде ацетона или диэтилового эфира.

Химический синтез осуществляется по реакции Виттига из 1,4-дибромбутана и транс -геранилацетона. Из смеси изомеров транс -сквален выделяют в виде аддукта с тиомочевиной

Сквален в коммерческих целях получают в основном из жира печени акулы и разных растительных источников . Согласно отчету компании Grand View Research, в 2015 году мировой рынок сквалена оценивался в 111,9 млн долларов и 2 973 тонн. На косметику пришлось 64,2 % от общего дохода на рынке, а на фармацевтические препараты 7,7 %. Сквален на растительной основе, полученный из оливкового масла, амарантового масла, зародышей пшеницы и масла из рисовых отрубей, составил 46,0 % от общего объема в 2015 году, что является крупнейшим сегментом объема сквалена на рынке. Сквален животного происхождения также был заметным сегментом рынка, его стоимость оценивалась в 46,2 миллиона долларов .

Биосинтез

Биосинтез сквалена производится из мевалоновой кислоты . В процессе биосинтеза мевалоновая кислота превращается в фарнезилпирофосфат, который под действием в присутствии тиамина переходит в сквален.

В организме человека сквален синтезируется печенью и выводится в основном через сальные железы. Секреция составляет от 125 до 475 мг/сут .

Биологическая роль

Сквален является промежуточным соединением в биологическом синтезе стероидов , в том числе и холестерина (через ланостерол ), и участвует в обмене веществ .

Кожное сало человека содержит 13 % сквалена в качестве одного из основных компонентов . Одной из основных причин повреждения кожи является окисление. Cолнечный свет вызывает процесс перекисного окисления липидов в слое кожи человека, что приводит к ее ухудшению. Сообщалось, что сквален защищает кожу человека от перекисного окисления липидов , вызванного либо воздействием УФ-излучения, либо любым другим окислительным стрессом .

Медицинское значение

Согласно результатам недавних исследований, сквален и сквалан считаются важными веществами для практического и клинического применения с огромным потенциалом в нутрицевтической и фармацевтической промышленности , и в производстве средств личной гигиены .

Сквален обладает антиоксидантной, кардиозащитной и антиканцерогенной активностью, а также противовоспалительными свойствами .

Высокое содержание сквалена в акулах коррелирует с отсутствием раковых заболеваний у этого вида животных. Считается, что сквален частично отвечает за низкий уровень заболеваемости раком в Средиземноморском регионе, где рацион питания людей отличается высоким содержанием оливок .

Сквален может быть эффективным цитопротектором при токсичности, вызванной циклофосфамидом .

Сквален обладает низкой иммуногенностью и все чаще используется в качестве иммунологического адъюванта в вакцинах, включая сезонные и новые вакцины против пандемического гриппа A (H1N1) 2009 года .

Примечания

Литература

• Полимерные-Трипсин // Химическая энциклопедия в 5 т. / Ред. кол. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с.
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М. : Химия, 1979. — 639 с.