Тренерскую карьеру начал в своём последнем «игровом» клубе — «Хапоэле» (Кфар-Сава). Возглавил сборную в 2006 году, перед началом
отборочного цикла
на
Чемпионат Европы 2008
. При Каштане сборная провела 26 матчей, 12 раз победила, 8 раз сыграла вничью и 6 раз проиграла. В марте 2010 года покинул пост наставника сборной и в апреле возглавил клуб «
Бней Иегуда
». 1 июля официально приступил к работе в клубе.