(CH
3
)
2
NP(O)Cl
2
+ (CH
3
)
2
NH•HCl
(CH
3
)
2
NP(O)ClOC
2
H
5
+ HCl
(CH
3
)
2
NP(O)(CN)OC
2
H
5
+ KCl
(CH
3
)
2
NH•HCl + HOP(O)(CN)OC
2
H
5
(CH
3
)
2
NP(O)(OH)OC
2
H
5
+ NaCN
Действующее вещество
- 1 year ago
- 0
- 0
Interested Article - Табун (вещество)
brigid
- 2020-10-30
- 1
Табу́н ( нем. Tabun) — фосфорорганическое соединение , этиловый эфир диметиламида цианофосфорной кислоты, бесцветная, подвижная, с приятным фруктовым запахом жидкость с температурой кипения 220 °C, температурой плавления −50 °C, плохо растворим в воде (около 12 %), хорошо в органических растворителях. Относится к боевым отравляющим веществам нервно-паралитического действия, состоял на вооружении под условными обозначениями «трилон 83», «T83», «D7» и «Gelan» .
После появления на вооружении в начале 50-х годов XX века зомана и зарина утратил своё военное значение, однако был внесён Конвенцией ООН о запрещении химического оружия 1993 года в список токсических химикатов 1-А .
История появления
Табун впервые был синтезирован в 1936 году немецким химиком Герхардом Шрадером ( Третий рейх ) . Перед Второй мировой войной он возглавлял научно-исследовательскую лабораторию концерна « И. Г. Фарбениндустри » в Леверкузене , и при поиске эффективных инсектицидов им был обнаружен ряд высокотоксичных фторсодержащих соединений, среди которых были фторорганиды кислот фосфора . Эта находка немедленно нашла применение в военно-химической области, а Г. Шрадер полностью переключился на изучение фосфорорганических веществ . В этом же году первые образцы «трилона 83», названного впоследствии табуном, были переданы для оценки боевой эффективности в химическую лабораторию военно-технического института в Шпандау (недалеко от Берлина ). В сентябре 1939 года концерн « И. Г. Фарбениндустри » получил государственный заказ на постройку промышленного предприятия по производству табуна с проектной мощностью 1000 тонн в месяц. Первые 138 тонн табуна были получены в сентябре 1942 года, а в мае 1943 года завод достиг заявленных мощностей, хотя и продолжал работать с недогрузкой. Однако это не помешало нацистской Германии накопить к концу Второй мировой войны запас табуна в 8770 тонн .
Синтез и свойства
Табун получают последовательным взаимодействием хлорокиси фосфора POCl 3 с избытком диметиламина , затем с этанолом и цианидом калия :
- POCl 3 + 2(CH 3 ) 2 NH (CH 3 ) 2 NP(O)Cl 2 + (CH 3 ) 2 NH•HCl
- (CH 3 ) 2 NP(O)Cl 2 + C 2 H 5 OH (CH 3 ) 2 NP(O)ClOC 2 H 5 + HCl
- (CH 3 ) 2 NP(O)ClOC 2 H 5 + KCN (CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + KCl
Медленно гидролизуется водой, в кислой среде гидролиз ускоряется, при этом происходит отщепление диметиламина :
- (CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + H 2 O + HCl (CH 3 ) 2 NH•HCl + HOP(O)(CN)OC 2 H 5
Быстро гидролизуется в растворах щелочей, отщепляя цианид-ион:
- (CH 3 ) 2 NP(O)(CN)OC 2 H 5 + NaOH (CH 3 ) 2 NP(O)(OH)OC 2 H 5 + NaCN
Легко взаимодействует с растворами аммиака и аминов , что используется для дегазации табуна. Продукты дегазации ядовиты, так как содержат соли синильной кислоты .
Токсичность
Табун — ядовит, высокотоксичен, нервно-паралитическое отравляющее вещество (ОВ), ингибитор холинэстеразы . Смертельная концентрация табуна в воздухе 0,4 мг/л (1 мин.), при попадании на кожу в жидком виде — 50-70 мг/кг; в концентрации 0,01 мг/л (2 мин.) табун вызывает сильный миоз (сужение зрачка). Защитой от табуна служит противогаз в сочетании с защитным комбинезоном, антидоты , например атропин .
Примечания
- ↑ Табун // Военная энциклопедия / С. Б. Иванов . — Москва : Военное издательство , 2003. — Т. 7. — С. 727. — ISBN 5-203-01874-X .
- ↑ Волковский Н. Л. Отравляющие вещества нервно-паралитического действия // Энциклопедия современного оружия и боевой техники. — Санкт-Петербург: Полигон-Аст, 1997. — Т. 1. — С. 69. — ISBN 5-89173-004-9 .
См. также
brigid
- 2020-10-30
- 1
