Рибо́за — моносахарид из группы пентоз , бесцветные кристаллы, легко растворимые в воде и имеющие сладкий вкус. Эпимер арабинозы . Открыта в 1905 году.

L-рибоза — синтетический сахар, выделенный Эмилем Фишером и Оскаром Пилоти в 1891 году.

В 1909 году ( англ. ) и ( англ. ) выяснили, что D-рибоза — натуральный продукт, энантиомер L-рибозы, открытой Фишером и Пилоти, а также естественный компонент нуклеиновых кислот.

Фишер выбрал имя "рибоза" как частичную перестановку из имени другого сахарида, "арабинозы", к которому рибоза является эпимером 2' углерода.

Химические свойства

Рибоза, как и другие моносахариды , в растворах существует в виде равновесной смеси ациклической и циклических: пиранозной и фуранозной форм ( аномерные α- и β-рибопиранозы и α- и β-рибофуранозы). Соотношение этих форм в растворе: β-рибопираноза (59 %), α-рибопираноза (20 %), β-рибофураноза (13 %), α-рибофураноза (7 %), ациклическая (0.1 %)

Рибоза восстанавливается водородом или амальгамой натрия до соответствующего альдита ( рибита ) и окисляется по альдегидной группе до соответствующей альдоновой ( ) кислоты, способной циклизоваться в условиях синтеза в рибонолактон , с гидразинами образует озазоны .

Биологическая роль

Рибоза в форме β-D-рибофуранозы входит в состав рибонуклеиновой кислоты , нуклеозидов , нуклеотидов и других биологических важных веществ.

Рибоза является компонентом РНК и используется при генетической транскрипции . Производное β-D-рибозы — β-D- дезоксирибоза является компонентом ДНК . Также β-D-рибоза является компонентом АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме .

Хиральность

Рибоза, входящая в состав биологических структур, обладает свойством хиральной чистоты : молекулы ДНК и РНК построены исключительно на «правой» рибозе .

Примечания

1. Drew, Kenneth N. : detection and quantitation of cyclic and acyclic forms by heteronuclear 1D and 2D NMR spectroscopy : [ англ. ] : [ 24 сентября 2015 ] / Kenneth N. Drew, Jaroslav Zajicek, Gail Bondo … [ et al. ] // Carbohydrate Research : журн. — 1998. — Vol. 307, no. 3–4 (February). — P. 199–209. — doi : .
2. Williams, John D. D-Ribonolactone and 2,3-isopropylidene(d-ribonolactone) : [ англ. ] / John D. Williams, Vivekanand P. Kamath, Philip E. Morris … [ et al. ] // Organic Syntheses : журн. — 2005. — Vol. 82 (15 April). — P. 75. — doi : .
3. , с. 177.

Литература

• Никитин, М. А. Происхождение жизни : От туманности до клетки. — М. : Альпина нон-фикшн , 2016. — 542 с. — 3000 экз. — ISBN 978-5-91671-584-2 .

Ссылки

• Merck Index, 11th Edition, 8205