Бензофуран — гетероциклическое органическое соединение , содержащее бензольное и фурановое кольца.

Свойства

Бензофурану могут соответствовать 2 изомерных соединения: 2,3-бензофуран (собственно бензофуран, формула I ) и 3,4-бензофуран (формула II). При этом стабильным является первый изомер, для второго известны только нестабильные 1,3-диарилзамещённые производные, склонные к димеризации на свету.

Бензофуран является бесцветной жидкостью с ароматным запахом, растворим в воде, этаноле , диэтиловом эфире . Проявляет ароматические свойства. С щелочами не реагирует, но в присутствии минеральных кислот, кислот Льюиса и пероксидов полимеризуется.

Бензофуран реагирует с озоном , продуктами реакции являются салициловый альдегид , салициловая кислота или пирокатехин .

Гидрирование бензофурана действием натрия в этаноле или водородом на катализаторе приводит к образованию 2,3-дигидробензофурана и затем к октагидробензофурану. При гидрировании бензофурана под давлением, действии лития в жидком аммиаке происходит раскрытие фуранового цикла.

Нахождение в природе

Бензофуран обнаруживают в каменноугольной смоле (нафталиновая и фенольная фракции), в коксовом газе и продуктах карбонизации угля. Некоторые производные бензофурана находятся в составе фенольных фракций смолы глинистых сланцев и высококипящих каменноугольных смол.

Получение

Бензофуран выделяют из каменноугольной смолы с помощью бромирования и последующего разложения дибромпроизводного.

Полупромышленный синтетический способ получения бензофурана в качестве сырья использует о-нитроэтилбензол:

Препаративный синтез бензофурана осуществляется реакцией конденсации салицилового альдегида с хлоруксусной кислотой или с образованием бензофуран-2-карбоновой кислоты, которую подвергают декарбоксилированию .

Применение

Применение находят производные бензофурана — их используют как отбеливатели в бумажной промышленности, как сцинтилляционные материалы, антиоксиданты в получении каучуков, в качестве лекарственных препаратов.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.