Га́лловая кислота́ (3,4,5-три окси бензойная кислота или 3,4,5-три гидрокси бензойная кислота ) — органическая кислота, в природе встречающаяся в чае , дубовой коре , тунбергии , дубильных экстрактах.

История

Галловая кислота была открыта Карлом Шееле в 1786 году в вытяжках из чернильных орешков (галлов, наростов на дубовых листьях) из-за чего её раньше называли также орешковой кислотой .

Свойства

Образует кристаллогидрат с одной молекулой воды (C ₇ H ₆ O ₅ ·H ₂ O) — бесцветные кристаллы, темнеющие на свету. Галловая кислота хорошо растворима в кипящей воде, спирте , хуже — в эфире , плохо — в холодной воде; константа диссоциации К = 3,9·10 ⁻⁵ (25 °C).

При нагревании (100—120 °C) галловая кислота теряет воду; t _пл безводной галловой кислоты равна 240 °C (с разложением).

Восстанавливает соли серебра и золота до металлов, ионы железа Fe ³⁺ до Fe ²⁺ .

С хлорным железом даёт сине-чёрное окрашивание. При нагревании с концентрированной серной кислотой образует (руфигалловую кислоту).

При сухой перегонке галловой кислоты (в токе углекислого газа над пемзой при 190—215 °C) происходит её декарбоксилирование с образованием пирогаллола : C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH → C ₆ H ₃ (OH) ₃ + CO ₂ .

Нахождение в природе

Сложные эфиры галловой кислоты содержатся в дубильных веществах и танине, которые находятся в чернильных орешках, листьях чая и сумаха , в дубовой коре, гвоздике, в почках берёзы Betula pendula Roth, коре корней гранатника.

Получение

Соединение получают щелочным и ферментативным гидролизом танинов .

Применение

Галловую кислоту применяют:

• в аналитической химии как реагент для фотометрического определения трёхвалентных висмута и церия ,
• для синтеза красителей (, и др.) и лекарственных препаратов,
• в микроскопии,
• как деполяризатор при использовании методов электрохимического анализа,
• как цветообразователь в термочувствительной фотокопировальной бумаге,
• для синтеза пирогаллола .

Сложные эфиры галловой кислоты являются антиоксидантами .

Литература

• Ow Y. Y., Stupans I. Gallic acid and gallic acid derivatives: effects on drug metabolizing enzymes (англ.) // (англ.) (: journal. — 2003. — June (vol. 4 , no. 3). — P. 241—248 . — .
• О. Я. Нейланд. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .
• Артамонова Н. Н. Галловая кислота // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц . — М. : Советская энциклопедия , 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 482—483. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8 .
• Лазурьевский Г. В., Терентьева Е. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966.

Примечания

Ссылки

• от 28 декабря 2009 на Wayback Machine (англ.)