Я́блочная кислота́ ( оксиянта́рная кислота́ , химическая формула — C ₄ H ₆ O ₅ или НООС−СН ₂ −СН(ОН)−СООН ) — слабая органическая кислота , двухосновная предельная оксикислота . При стандартных условиях — кристаллическое вещество без цвета и запаха.

Соли и сложные эфиры яблочной кислоты называются мала́тами.

История

Впервые выделена шведским химиком Карлом Вильгельмом Шееле в 1785 году из сока незрелых яблок.

В 1787 году Антуан Лавуазье предложил для вещества название acide malique , происходящее от латинского слова — названия растений рода « Яблоня » .

Свойства

Яблочная кислота представляет собой бесцветные гигроскопичные кристаллы, хорошо растворимые в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире ^{[ источник не указан 956 дней ]} .

Существует в двух энантиомерно чистых формах и в виде рацемической смеси ^{[ источник не указан 956 дней ]} .

Нахождение в природе

Яблочная кислота содержится в незрелых яблоках , винограде , рябине , барбарисе , малине , апельсине , мандарине, лимоне и др.

Чтобы вина не производили впечатление кислых, яблочная кислота должна под воздействием бактерий преобразоваться в молочную . Виноделы часто сознательно запускают этот процесс, именуемый яблочно-молочным брожением . Если винодел желает сохранить в вине яблочную кислоту, то такое брожение не проводят, а если оно началось — его останавливают (например, путем понижения температуры в винном погребе).

В растениях махорки и табака содержится в виде химического соединения с никотином . В природе преобладает l -форма яблочной кислоты.

В цитрусовых , выращенных в органическом сельском хозяйстве , содержится больше яблочной кислоты, чем во фруктах, выращенных в традиционном сельском хозяйстве .

Роль в метаболизме

Яблочная кислота является промежуточным продуктом цикла трикарбоновых кислот и глиоксилатного цикла . В цикле Кребса l -яблочная кислота образуется путём гидратации фумаровой кислоты и далее окисляется коферментом НАД ⁺ в щавелевоуксусную кислоту .

Применение

Применяется как пищевая добавка ( Е296 ) природного происхождения при приготовлении прохладительных напитков и кондитерских изделий . Также применяется в медицине в составе средств для парентерального питания , дегидратации и дезинтоксикации, плазмозамещающих средств. Помимо этого, яблочную кислоту также применяют как компонент в составе различных косметических средств.

Примечания

Литература

• Горбов А. И. // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб. , 1890—1907.
• Нейланд О. Я. Органическая химия. — М. : Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1 .
• Зефиров Н. С. и др. т. 5 Три—Ятр // Химическая энциклопедия. — М. : Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9 .