Фенолфталеи́н ( 4,4'-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид ) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор , изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно- фиолетовой , «малиновой» (в щелочной). При рН>12 индикатор опять обесцвечивается.

Вещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые ромбовидные кристаллы , плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире . Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет специфический запах.

Синтез

Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl ₂ или концентрированной серной кислоты .

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4'-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H ₂ SO ₄ — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды . Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма	H 2 In	In	In 2−	In(OH) 3−
Структура
pH	<-1	0-7	8-10	12-14
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Модель
Изображение

Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле ).

Применение в медицине

До обнаружения определённых про канцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки и сердце

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила :

Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

• Лакмус
• Метиловый оранжевый

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.

Примечания

Для улучшения этой статьи желательно : Найти и оформить в виде сносок ссылки на независимые авторитетные источники , подтверждающие написанное . Обновить статью, актуализировать данные. После исправления проблемы исключите её из списка. Удалите шаблон, если устранены все недостатки.