Ацетилнитрат — бесцветная подвижная жидкость с формулой ${\displaystyle {\ce {CH3COONO2}}}$ , реагент в реакциях нитрования .

Получение

Обычно ацетилнитрат получают медленным добавлением концентрированной азотной кислоты к охлаждённому уксусному ангидриду . К другим способам относятся растворение оксида азота(V) в уксусном ангидриде, реакция азотной кислоты и кетена, а также синтез in situ из ацетилхлорида и нитрата серебра в ацетонитриле .

Физические свойства

Ацетилнитрат обычно используют в виде смеси азотной кислоты и уксусного ангидрида. В свободном виде при нагревании он нестабилен и склонен ко взрыву (выше 100 °C). В растворе может взрываться при температуре выше 60 °C. Выделение или перегонка возможны только при соблюдении строгих мер безопасности. Ацетилнитрат растворим в распространённых органических растворителях .

Применение в органическом синтезе

Ацетилнитрат находит применение в органическом синтезе , в частности, в нитровании ароматических и некоторых неароматических соединений, в синтезе 2-нитроацетатов, а также в окислении органических сульфидов до сульфоксидов .

В реакциях электрофильного замещения ацетилнитрат проявляет себя как источник катионов ${\displaystyle {\ce {NO2+}}}$ . Так, при взаимодействии с толуолом и бифенилом он даёт соответствующие орто - и пара -нитросоединения, а в реакциях с нафталином и пиреном — 1-нитропроизводные. Также ацетилнитрат способен нитровать карбонильные соединения в енольной форме, например, ацетоуксусный эфир нитруется по активированному метиленовому звену .

Ацетилнитрат присоединяется по двойной связи простых алкенов , давая 2-нитроацетаты .

Также ацетилнитрат превращает спирты в соответствующие нитраты , а третичные амины — в нитрозамины . С органическими сульфидами ацетилнитрат реагирует весьма быстро, практически количественно давая сульфоксиды, причём дальнейшего окисления до сульфонов не наблюдается даже при избытке реагента .

Примечания