Циклогексанон — органическое соединение , алициклический кетон с химической формулой С ₆ Н ₁₀ О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты . Типичный представитель кетонов , который при взаимодействии с кислородом или HNO ₃ окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот .

Свойства

Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму) .

Получение

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{12}+O_{2}{\xrightarrow {140-165^{o}C,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_{2}}}C_{6}H_{10}O+H_{2}O}}}$ .

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола :

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}OH+5H_{2}\xrightarrow {t,p,Pd/Al_{2}O_{3}} C_{6}H_{11}OH+C_{6}H_{10}O}}}$

Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al ₂ O ₃ при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов :

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{11}OH{\xrightarrow[{-H_{2}O}]{t,Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al}}C_{6}H_{10}O}}}$

Применение

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты , сырья для нейлона-6,6 , и капролактама , сырья для найлона-6 ( капрона ).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы , жиров , восков , природных смол, поливинилхлорида .

Токсичность

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г ^{[ источник не указан 720 дней ]} . ЛД ₅₀ для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м ³ , в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м ³ вызывает раздражение слизистых оболочек .

Примечания

Литература

• Лупанов П. А. Циклогексанон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров . — М. : Большая Российская энциклопедия , 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 366. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9 .