Interested Article - Жиры

Шариковая модель триглицерида. Красным цветом выделен кислород, чёрным — углерод, белым — водород
Триглицериды. Зелёным цветом выделен остов глицерина , чёрным на белом фоне — часть молекулы жирных кислот (на рисунке — это радикалы пальмитиновой кислоты )

Жиры́ , также триглицери́ды , триацилглицериды органические вещества , продукты этерификации карбоновых кислот и трёхатомного спирта глицерина .

В живых организмах выполняют, прежде всего, структурную и энергетическую функции: они являются основным компонентом клеточной мембраны , а в жировых клетках сохраняется энергетический запас организма.

Наряду с углеводами и белками , жиры — один из главных компонентов питания . Жиры растительного происхождения называют маслами (маслами также называют некоторые животные жиры, например, сливочное и топлёное масла). Растительные масла, как правило, имеют жидкую консистенцию при комнатной температуре. Исключение составляют масла тропических растений ( пальмовое , кокосовое , какао и т. п.). Жиры животного происхождения, напротив, при комнатной температуре обычно находятся в застывшей фазе. Исключение составляют рыбий жир , говяжий жир с ног (), ворвань и др.

Состав жиров

Состав жиров определили французские ученые М. Шеврель и М. Бертло . В 1811 году М. Шеврель установил, что при нагревании смеси жира с водой в щелочной среде образуются глицерин и карбоновые кислоты ( стеариновая и олеиновая ). В 1854 году химик М. Бертло осуществил обратную реакцию и впервые синтезировал жир, нагревая смесь глицерина и карбоновых кислот.

Состав жиров отвечает общей формуле

где R¹, R² и R³ — радикалы (одинаковых или различных) жирных кислот.

Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала, имеющих неразветвлённую структуру и, как правило, чётное число атомов углерода (содержание «нечётных» кислотных радикалов в жирах обычно менее 0,1 %).

Природные жиры чаще всего содержат следующие жирные кислоты:

Насыщенные:
Алкановые кислоты :

Ненасыщенные:
Алкеновые кислоты :

Алкадиеновые кислоты :

Алкатриеновые кислоты :

В состав некоторых природных жиров входят остатки и насыщенных, и ненасыщенных карбоновых кислот.

Состав природных жиров

Приблизительный состав твёрдых и жидких жиров (триглицеридов) :
Триглицериды Остатки кислот, % по массе
Пальмитиновая Стеариновая Олеиновая Линолевая Линоленовая
Сливочное масло 25 11 34 6 5
Подсолнечное масло 11 4 38 46 -
Оливковое масло 10 2 82 4 -
Льняное масло 5 3 5 62 25
Пальмовое масло 44 5 39 11 -
Бараний жир (твёрдый) 38 30 35 3 9
Говяжий жир (твёрдый) 31 26 40 2 2
Свиной жир (твёрдый) 27 14 45 5 5
Жиры в организме человека 25 8 46 10 -

Животные жиры

Чаще всего в животных жирах встречаются стеариновая и пальмитиновая кислоты, ненасыщенные жирные кислоты представлены в основном олеиновой, линолевой и линоленовой кислотами. Физико-химические и химические свойства жиров в значительной мере определяются соотношением входящих в их состав насыщенных и ненасыщенных жирных кислот. [ источник не указан 356 дней ]

Растительные масла

В растениях жиры содержатся в сравнительно небольших количествах, за исключением семян масличных растений , в которых содержание жиров может быть более 50 %. [ источник не указан 356 дней ]

Свойства жиров

Энергетическая ценность жира примерно равна 9,3 ккал на грамм, что соответствует 39 к Дж /г. Таким образом, энергия, выделяемая при расходовании 1 грамма жира, приблизительно соответствует, с учётом ускорения свободного падения , работе, совершенной при поднятии груза весом 39000 Н (массой ≈ 4000 кг = 4 тонны) на высоту 1 метр.

При сильном взбалтывании с водой жидкие (или расплавленные) жиры образуют более или менее устойчивые эмульсии (см. гомогенизация ). Природной эмульсией жира в воде является молоко .

Физические свойства

Жиры — вязкие жидкости или твёрдые вещества, легче воды. Их плотность колеблется в пределах 0,9—0,95 г/см³. Жиры гидрофобны, практически нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях (бензол, дихлорэтан, эфир и др.) и частично растворимы в этаноле (5—10 %). [ источник не указан 356 дней ]

Классификация

Чем больше в жирах содержание ненасыщенных кислот, тем ниже температура плавления жиров.

Агрегатное состояние жиров Различия в химическом строении Происхождение жиров Исключения
Твёрдые жиры Содержат остатки насыщенных ВКК Животные жиры Рыбий жир(жидк. при н/у)
Смешанные жиры Содержат остатки насыщенных и ненасыщенных ВКК
Жидкие жиры(масла) Содержат остатки ненасыщенных ВКК Растительные жиры Кокосовое масло, какао масло(твёрд. при н/у)

Номенклатура

По тривиальной номенклатуре глицериды называют, добавляя окончание -ид к сокращенному названию кислоты и приставку, показывающую, сколько гидроксильных групп в молекуле глицерина проэтерифицировано. [ источник не указан 356 дней ]

Химические свойства

Гидролиз жиров

Гидролиз для жиров характерен, так как они являются сложными эфирами . Он осуществляется под действием минеральных кислот и щелочей при нагревании. Гидролиз жиров в живых организмах происходит под влиянием ферментов. Результат гидролиза — образование глицерина и соответствующих карбоновых кислот: С 3 H 5 (COO) 3 R 3 + 3H 2 O ↔ C 3 H 5 (OH) 3 + 3RCOOH

Расщепление жиров на глицерин и соли высших карбоновых кислот проводится обработкой их щёлочью — ( едким натром ), перегретым паром, иногда — минеральными кислотами. Этот процесс называется омыление жиров (см. Мыло ).
С 3 H 5 (COO) 3 -(C 17 H 35 ) 3 + 3NaOH → C 3 H 5 (OH) 3 + 3C 17 H 35 COONa
тристеарин (жир) + едкий натр → глицерин + стеарат натрия (мыло)

Гидрирование (гидрогенизация) жиров

В составе растительных масел содержатся остатки ненасыщенных карбоновых кислот, поэтому они могут подвергаться гидрированию . Через нагретую смесь масла с тонко измельченным никелевым катализатором пропускают водород, который присоединяется по месту двойных связей ненасыщенных углеводородных радикалов. В результате реакции жидкое масло превращается в твёрдый жир. Этот жир называется саломасом , или комбинированным жиром. При гидрировании, как побочный эффект , происходит изомеризация некоторых из оставшихся двойных связей, тем самым некоторые молекулы жира превращаются в трансжиры , доля трансжиров в масле увеличивается. [ источник не указан 356 дней ]

Пищевые свойства жиров

Жиры являются одним из основных источников энергии для млекопитающих. Эмульгирование жиров в кишечнике (необходимое условие их всасывания) осуществляется при участии солей жёлчных кислот . Энергетическая ценность жиров примерно в 2 раза выше, чем углеводов, при условии их биологической доступности и здорового усвоения организмом.

Насыщенные жиры расщепляются в организме на 25—30 %, а ненасыщенные жиры расщепляются полностью.

Благодаря крайне низкой теплопроводности, жир, откладываемый в подкожной жировой клетчатке, служит теплоизолятором, предохраняющим организм от потери тепла (у китов, тюленей и др.).

Применение жиров

  • Пищевая промышленность (в частности, кондитерская)
  • Фармация
  • Производство мыла и косметических изделий
  • Производство смазочных материалов
  • корм для животных
  • медицина
  • производство красок
  • производство глицерина

См. также

Примечания

  1. Темирбулатова А. Е. — Учебник по химии для 11х классов естественно-математического направления, 2011 — С.218
  2. под ред. А. С. Егорова — Репетитор по химии, 2009. — С.642

Литература

  • // Телевизионная башня — Улан-Батор [Электронный ресурс]. — 2016. — С. 389. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 32). — ISBN 978-5-85270-369-9 .
  • // Железное дерево — Излучение [Электронный ресурс]. — 2008. — С. 98—99. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 10). — ISBN 978-5-85270-341-5 .
  • / Паронян В. Х. // Пустырник — Румчерод. — М. : Большая российская энциклопедия, 2015. — ( Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 28). — ISBN 978-5-85270-365-1 .
  • Тютюнников, Б. Н. Химия жиров. / Б. Н. Тютюнников, З. И. Бухштаб, Ф. Ф. Гладкий и др. — 3-е изд., перераб. и доп. — М. : Колос, 1992. — 448 с.
  • Беззубов, Л. П. Химия жиров. / Л. П. Беззубов. — 3-е изд. — М. : Пищевая промышленность, 1975. — 280 с.
  • Щербаков, В. Г. Химия и биохимия переработки масличных семян. / В. Г. Щербаков. — М. : Пищевая промышленность, 1977. — 180 с.
  • Евстигнеева Р. П. Химия липидов. / Р. П. Евстигнеева, Е. Н. Звонкова, Г. А. Серебренникова, В. И. Швец. — М. : Химия, 1983. — 296 с., ил.

Same as Жиры